N-Phenyl-2-phenylsulfonylsuccinimid | 58534-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Phenyl-2-phenylsulfonylsuccinimid
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,5-dione；3-benzenesulfonyl-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-(Benzenesulfonyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 58534-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: PPMKHMWTZSQMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-2-phenylsulfonylsuccinimid 、 (R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl isobutyl carbonate 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(三氯甲基)咪唑烷 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1-[(R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ylsulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基琥珀酰亚胺：铁催化，无盐，中性的烯丙基取代反应中的多功能亚磺酸盐供体

  摘要：

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201101047
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到N-Phenyl-2-phenylsulfonylsuccinimid
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基琥珀酰亚胺：铁催化，无盐，中性的烯丙基取代反应中的多功能亚磺酸盐供体

  摘要：

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201101047

文献信息

• The Addition Reaction of Substituted Benzenesulfinic Acids to<i>N</i>-Phenylmaleimide
  作者：Itsuo Matsuda、Keiichi Akiyama、Hiroyuki Furuta、Masateru Mizuta

  DOI：10.1246/bcsj.57.219

  日期：1984.1

  N-phenymaleimide has been carried out, and the products obtained have been identified as sulfones from analyses of their IR, UV, and NMR spectra. From the kinetic investigation, a linear Hammett relationship between the σ-value and logK2/K0 has been confirmed. It is concluded that the nucleophilic attack of the sulfinic acid sulfur atom on the carbon of the C=C bond of N-phenylmaleimide is the rate-determining step

  取代苯亚磺酸与N-苯基马来酰亚胺反应已进行，所得产物经红外、紫外和核磁共振光谱分析鉴定为砜。从动力学研究中，已经证实了 σ 值和 logK2/K0 之间的线性哈米特关系。结论是亚磺酸硫原子对N-苯基马来酰亚胺的C=C键的碳的亲核攻击是限速步骤。
• GRAMAIN, JEAN-CLAUDE;REMUSON, ROLAND, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1263-1273
  作者：GRAMAIN, JEAN-CLAUDE、REMUSON, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• Glyoxylic Acid Monohydrate-Promoted Formation of the C–SO₂ Bond Starting from Maleimides/Quinones and Sodium Sulfinates
  作者：Shi-Hao Deng、Shi-Yi Zhao、Yi-Yun Huang、Meng-Ran Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02113

  日期：2023.11.17
• α-Sulfonyl Succinimides: Versatile Sulfinate Donors in Fe-Catalyzed, Salt-Free, Neutral Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101047

  日期：2011.9.5

  easy. The use of sulfinate salts as nucleophiles in substitutions is frequently accompanied by side reactions such as π‐bond migration, β‐elimination, and so on. Herein we present a preparatively simple way to synthesize a variety of different aryl or alkyl allyl sulfones starting from readily accessible allylic carbonates. By employing aryl or alkyl α‐sulfonyl succinimides as sulfinate synthons, mild

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。