2-bromo-N-(4-methoxyphenethyl)acetamide | 1110563-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-methoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1110563-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: AJOGANOGMGLYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-methoxyphenethyl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.40 g的产率得到2-azido-N-(4-methoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化 α-叠氮乙酰胺与环酮之间的脱氮成环反应

  摘要：

  我们报道了 FeCl 2催化的 α-叠氮基乙酰胺和环酮之间的成环反应。根据反应条件，可以获得两种类型的α,β-不饱和γ-内酰胺产物。 α-叠氮基乙酰胺与环己酮反应，当反应体系中存在伯胺时，得到8-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮；相反，在2-氨基苯磺酸存在下进行该反应，导致形成5,6-二氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮。环庚酮和环辛酮的反应方式与环己酮相同。该反应通过 2-亚氨基乙酰胺中间体进行，2-亚氨基乙酰胺是通过 FeCl 2促进 α-叠氮基乙酰胺的二氮化形成的。这些反应构成了扩大有机叠氮化物合成尺寸的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03883
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-methoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化 α-叠氮乙酰胺与环酮之间的脱氮成环反应

  摘要：

  我们报道了 FeCl 2催化的 α-叠氮基乙酰胺和环酮之间的成环反应。根据反应条件，可以获得两种类型的α,β-不饱和γ-内酰胺产物。 α-叠氮基乙酰胺与环己酮反应，当反应体系中存在伯胺时，得到8-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮；相反，在2-氨基苯磺酸存在下进行该反应，导致形成5,6-二氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮。环庚酮和环辛酮的反应方式与环己酮相同。该反应通过 2-亚氨基乙酰胺中间体进行，2-亚氨基乙酰胺是通过 FeCl 2促进 α-叠氮基乙酰胺的二氮化形成的。这些反应构成了扩大有机叠氮化物合成尺寸的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03883

文献信息

• Discovery of Cytochrome P450 4F11 Activated Inhibitors of Stearoyl Coenzyme A Desaturase
  作者：Sarah E. Winterton、Emanuela Capota、Xiaoyu Wang、Hong Chen、Prema L. Mallipeddi、Noelle S. Williams、Bruce A. Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00052

  日期：2018.6.28

  Stearoyl-CoA desaturase (SCD) catalyzes the first step in the conversion of saturated fatty acids to unsaturated fatty acids. Unsaturated fatty acids are required for membrane integrity and for cell proliferation. For these reasons, inhibitors of SCD represent potential treatments for cancer. However, systemically active SCD inhibitors result in skin toxicity, which presents an obstacle to their development

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• [EN] 4-IMIDAZOLIDINONES AS KV1.5 POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] 4-IMIDAZOLIDINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.5
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009079624A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present teachings relate to 4-imidazolidinones of Formula (I) Insert formula here as it appears in written form in the specification (I) which are useful as Kv1.5 potassium channel inhibitors providing atrial-selective antiarrhythmic activity. The present teachings further relate to compositions and methods for treating atrial-selective antiarrhythmia.

  本教导涉及到公式(I)中的4-咪唑啉酮。这些化合物可作为Kv1.5钾通道抑制剂，提供房性选择性抗心律失常活性。本教导还涉及治疗房性选择性抗心律失常的组合物和方法。
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• 10.1039/d4ob00564c
  作者：Kim, Kelly E.、Comber, Jason R.、Pursel, Alexander J.、Hobby, Grant C.、McCormick, Carter J.、Fisher, Matthew F.、Marasa, Kyle、Perry, Benjamin

  DOI：10.1039/d4ob00564c

  日期：——

  design principles from both modular and divergent synthesis. N3-Alkylation of 2-chloro-4(3H)-quinazolinone using methyl bromoacetate, followed by C2-amination produced a suitable scaffold for introducing molecular diversity. Optimization of alkylation conditions afforded full regioselectivity, enabling exclusive access to the N-alkylated isomer. Subsequent C2-amination using piperidine, pyrrolidine, or

  生物相关的 2-氨基-N 3-烷基酰胺基 4-喹唑啉酮的合成是利用模块化和发散合成的设计原理，通过四个步骤从市售材料中完成的。使用溴乙酸甲酯对 2-氯-4(3 H )-喹唑啉酮进行N 3-烷基化，然后进行 C2-氨基化，产生了用于引入分子多样性的合适支架。烷基化条件的优化提供了完全的区域选择性，从而能够独家获得N-烷基化异构体。随后使用哌啶、吡咯烷或二乙胺进行C2-胺化，然后使用不同取代的苯乙胺形成酰胺键，生成十五种带有C2-氨基和N 3-烷基酰胺基取代基的独特4-喹唑啉酮。这些工作强调了 C2 和N 3 取代对任一位置功能化的相互影响，建立了 2, N 3-二取代 4-喹唑啉酮的有效合成途径，并实现了初步的生物活性研究，同时为本科生研究人员提供了体验式学习机会。