(S)-6,8-dihydroxy-3-(((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isochroman-1-one | 1381766-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6,8-dihydroxy-3-(((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isochroman-1-one
• 英文别名: (3S)-6,8-dihydroxy-3-{[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]methyl}-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；(3S)-6,8-dihydroxy-3-[[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]methyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1381766-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: WOMKDMUZNBFXKG-WQAKAFBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 间苯三酚 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 (S)-6,8-dihydroxy-3-(((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  特定的立体异构构象确定克拉多孢霉素支架对疟原虫的药效。

  摘要：

  药物效力对非对映异构构型的依赖性是关键方面。使用针对三手性中心抗疟疾天然产物cladosporin的新颖的通用发散性合成路线，我们建立了其完整的立体异构体库（cladologs），并使用基于寄生虫，酶和结构的分析评估了其抑制潜力。我们表明，效力是通过安置在寄生虫赖氨酰tRNA合成酶（KRS）的核糖结合口袋中的四氢吡喃环构象体现的。令人惊讶的是，最高和最差对映异构体之间的药效变化了500倍，KRS-cladolog配合物的结构显示，C3和C10处的改变不利于药效，而C3处的改变则通过谷氨酸332的旋转翻转来感知。抗疟和抗感染药物包含手性中心，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00565

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Cladosporin and Isocladosporin
  作者：Huaiji Zheng、Changgui Zhao、Bowen Fang、Peng Jing、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo300805n

  日期：2012.7.6

  The first asymmetric total syntheses of cladosporin and isocladosporin were accomplished in 8 steps with 8% overall yield and 10 steps with 26% overall yield, respectively. The relative configuration of isocladosporin was determined via this total synthesis.

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。
• Total synthesis of isocladosporin and 3- epi -isocladosporin
  作者：Debendra K. Mohapatra、Saurabh Maity、Shivalal Banoth、Rajesh G. Gonnade、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.060

  日期：2016.1

  A convergent total synthesis of isocladosporin and 3-epi-isocladosporin is reported starting from commercially available homoallyl alcohol in 10 longest linear steps with 28% overall yield. The key steps involved in the synthesis are cross-metathesis, tandem isomerization followed by C-O and C-C bond formation reactions for the synthesis of trans-2,6-disubstituted dihydropyrans developed by us, acylation reaction and Luche reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.