4-(5-chlorobenzooxazol-2-yl)phenol | 61712-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-chlorobenzooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-Chlor-2-<4-hyroxy-phenyl>-benzoxazol；Agn-PC-0nih9S；4-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 61712-40-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: OLCHPSBGCJIERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chlorobenzooxazol-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-(3-(4-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenoxy)propyl)piperidin-4-yl)-6-fluoro-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-substituted benzoxazole derivatives as multi-target antipsychotics

  摘要：

  The present study describes the optimization of a series of novel benzoxazole-piperidine (piperazine) derivatives combining high dopamine D-2 and serotonin 5-HT1A, 5-HT2A receptor affinities. Of these derivatives, the pharmacological features of compound 29 exhibited high affinities for the DA D-2, 5-HT1A and 5-HT2A receptors, but low affinities for the 5-HT2C and histamine H-1 receptors and human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. Furthermore, compound 29 reduced apomorphine-induced climbing and 1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane (DOI)-induced head twitching without observable catalepsy, even at the highest dose tested. Thus, compound 29 is a promising candidate as a multi-target antipsychotic treatment. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.045
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 、 对羟基苯甲酸 在 硼酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以30.2%的产率得到4-(5-chlorobenzooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  벤조옥사졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 의약 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的苯佐氧唑衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为有效成分的用于预防或治疗肥胖和肥胖相关代谢疾病，特别是糖尿病和各种糖尿病相关疾病的药学组合物。该新的苯佐氧唑衍生物通过有效地激活GPR119（G蛋白偶联受体119），增加胰岛素依赖性分泌，抑制食欲和体重增加的效果，改善糖和脂质代谢，可用于有效预防和治疗糖尿病以及肥胖、高脂血症、糖尿病性血管疾病等各种糖尿病并发症的药物组合物。

  公开号：

  KR101524208B1

文献信息

• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Phosphonium acidic ionic liquid: an efficient and recyclable homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Quang The Nguyen、Anh-Hung Thi Hang、Thuy-Linh Ho Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra01709c

  日期：——

  A highly efficient and green strategy for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles catalyzed by phosphonium acidic ionic liquid has been developed via the condensation of o-aminophenol, o-phenylenediamines, and o-aminothiophenol, respectively, with aldehydes. The reaction has a good yield, the broad substrate scope, and mild condition. Triphenyl(butyl-3-s

  分别通过邻氨基苯酚、邻苯二胺和邻氨基苯硫酚的缩合，开发了一种由鏻酸性离子液体催化合成 2-芳基苯并恶唑、2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑的高效绿色策略，与醛。该反应收率好，底物范围广，条件温和。三苯基(丁基-3-磺酰基)鏻甲苯磺酸盐催化剂通过一锅法合成很容易从廉价且可用的起始材料中获得。其结构经1 H NMR、13 C NMR、31P NMR和FT-IR技术。热稳定性和酸度等其他性质采用TGA和Hammett酸度函数法测定。有趣的是，催化剂在第四次复苏之前仍能保持其持续的出色表现。
• 2-Azolylmethyl-2-aryl-1,3-dioxolane und deren Salze,Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0237964A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel und deren Säureadditionssalze mit A=CH oder N; Ar=Naphthyl, Thienyl, Phenyl; Z=Sauerstoff oder Schwefel; R1=Alkyl, F, Cl; g=0-2; L=0 oder 1; m=0-4; p=0 oder 1; X=0, S oder N-R3; R2=Alkyl, Alkoxy, Halogen, SCH3, COC6H5, CF3, COOCH3, COOC2H5, N02; n=0-2; R2 unter Umständen auch -CH=CH-CH=CH- oder Phenoxy. Beschrieben werden ferner Verfahren zu ihrer Herstellung. Verbindungen IIIa sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von I. Verbindungen 1 dienen als Antimykotika.

  其中，A=CH 或 N；Ar=萘基、噻吩基、苯基；Z=氧或硫；R1=烷基、F、Cl；g=0-2；L=0 或 1；m=0-4；p=0 或 1；X=0、S 或 N-R3；R2=烷基、烷氧基、卤素、SCH3、COC6H5、CF3、COOCH3、COOC2H5、N02；n=0-2；R2 也可以是-CH=CH-CH=CH-或苯氧基。 还描述了它们的制备过程。 化合物 IIIa 是制备 I 的重要中间体，化合物 1 可用作抗真菌剂。
• 827. Some anti-microbial compounds in the heterocyclic series. Part III. Basic ethers of the benzothiazole and benzoxazole series
  作者：H. D. Cossey、C. J. Sharpe、F. F. Stephens

  DOI：10.1039/jr9630004322

  日期：——
• Synthesis of 2-arylbenzoxazoles from copper complexes of o-nitrosophenols and aromatic aldehydes
  作者：E. Yu. Belyaev、M. S. Tovbis、T. P. Kononchuk、A. V. El'tsov

  DOI：10.1007/bf00945590

  日期：1976.10