(2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate | 1808-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-L-isoleucine methyl ester；N-Trifluoracetyl-L-isoleucin-methylester；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 1808-42-0；1577-58-8；23635-22-5；29588-17-8；81131-21-7；81131-22-8；81131-23-9
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 241.21
• InChiKey: UCZSTIJGBNHXSO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 1.35 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 acetyl hypobromite 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (2S,3S)-methyl 5-amino-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  选择性引入取代基作为异亮氨酸和其他α-氨基酸的C5的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]说明了异亮氨酸情况下N-三氟乙酰基-α-氨基酯位置选择性远程溴化的有用方法。如本文所述，以上所示的5-溴异亮氨酸衍生物可用于合成许多修饰的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol060952v
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Calyxamides A和B，来自海洋海绵编码器花萼的细胞毒性环肽

  摘要：

  从日本Shikine-jima岛附近收集的海洋海绵Discodermia花萼中分离出含有5-羟色氨酸和噻唑部分的环肽。通过光谱分析和降解实验阐明了花萼酰胺A（1）和B（2）的结构，包括所有氨基酸的绝对构型。结构类似于先前从Theonella sp。分离的角酰胺F和G。从宏基因组DNA获得的16S rDNA序列的分析D.花萼揭示暂定存在Entotheonella属，一个不可培养δ-变形菌居住在Theonella 属，并涉及生物活性肽的生物合成。

  DOI：

  10.1021/np2009187

文献信息

• Cycloforskamide, a Cytotoxic Macrocyclic Peptide from the Sea Slug <i>Pleurobranchus forskalii</i>
  作者：Karen Co Tan、Toshiyuki Wakimoto、Kentaro Takada、Takashi Ohtsuki、Nahoko Uchiyama、Yukihiro Goda、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/np400404r

  日期：2013.7.26

  A macrocylic dodecapeptide, cycloforskamide, was isolated from the sea slug Pleurobranchus forskalii, collected off Ishigaki Island, Japan. Its planar structure was deduced by extensive NMR analyses and was further confirmed by MS/MS fragmentation analyses. Finally, the absolute configuration was determined by total hydrolysis and chiral-phase gas chromatographic analysis. This novel dodecapeptide contains three D-amino acids and three thiazoline heterocycles and exhibits cytotoxicity against murine leukemia P388 cells, with an IC50 of 5.8 mu M.
• (S)-2-CHLOROALKANOIC ACIDS OF HIGH ENANTIOMERIC PURITY FROM (S)-2-AMINO ACIDS: (S)-2-CHLOROPROPANOIC ACID
  作者：Koppenhoefer, Bernhard、Schurig, Volker

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0151

  日期：——
• Total synthesis of maremycins A, B, C1/C2, D1, and D2
  作者：Yonghua Liu、Liangren Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.118

  日期：2012.2

  The total synthesis of maremycins A, B, C-1/C-2, D-1, and D-2 is achieved starting from the natural amino acids L-isoleucine and S-methyl-L-cysteine, in which the total synthesis of maremycins B, C-1/C-2, and D-2 is accomplished for the first time. The synthesis features a position-selective intramolecular bromination process for the synthesis of key chiral building block, a Pd-catalyzed indole synthesis for the preparation of (2S,3S)-beta-methyltryptophan and hydroxylation of oxindoles by molecular oxygen. In addition, the protocol for conversion of maremycins A and B to maremycins C and D was improved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Weygand; Geiger, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2099,2101
  作者：Weygand、Geiger

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Method for Selective Introduction of Substituents as C(5) of Isoleucine and Other α-Amino Acids
  作者：Leleti Rajender Reddy、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol060952v

  日期：2006.6.1

  remote bromination of N-trifluoroacetyl-alpha-amino esters is illustrated for the isoleucine case. The 5-bromoisoleucine derivative shown above can be used for the synthesis of many modified amino acids, as described herein.

  [反应：见正文]说明了异亮氨酸情况下N-三氟乙酰基-α-氨基酯位置选择性远程溴化的有用方法。如本文所述，以上所示的5-溴异亮氨酸衍生物可用于合成许多修饰的氨基酸。