benzylidenemethanamine | 5694-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidenemethanamine
• 英文别名: Ethenamine, 2-phenyl-；2-phenylethenamine
• CAS: 5694-20-2
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidenemethanamine 在 乙醚 、 magnesium 、 magnesium iodide 作用下， 生成 (R,S)-N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  无伤害鱼的警告信息的化学转移

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了果蝇Piaractus mesopotamicus，通过特定的警惕信息素检测捕食者的存在。此外，我们调查了这种化学信息是否表明存在特定的捕食者，或者它是否表明普遍的干扰。我们将一群Pacus暴露于捕食鱼（trahira，Hoplias malabaricus），非捕食鱼（piracanjuba，Brycon orbignyanus）或没有任何鱼类的水族馆（对照）的视野下，然后将它们的水转移到孤立的特定物种上。我们针对每种情况进行了六次试验，在其中分析了供体鱼中视觉刺激的分散度和距离以及受水器pacus中与化学刺激的距离。这项研究表明，pacus在视觉上识别出另一条鱼的存在并将其识别为捕食者或非捕食者。这被解释为先天的反应。这种异源特异性检测会影响构象的行为，后者会释放出化学物质，从而诱导特定物种采取类似的行为反应。可能涉及至少两种化学物质，其中一种可能是警惕的信息素。

  DOI：

  10.1163/156853900502286
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 glucose dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 葡萄糖 、 L-alanine dehydrogenase 、 amine transaminase 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzylidenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  一锅中异质金属，有机催化和酶联级联反应从木质素衍生化合物完全合成辣椒素类似物

  摘要：

  从可以衍生自木质素的化合物开始，在一锅中进行辣椒素类似物的总合成。异质钯纳米颗粒用于将醇氧化为醛，然后通过包括胺转氨酶的酶级联系统将其进一步转化为胺。结果表明，钯催化剂和酶级联体系可以在同一罐中成功地结合使用，无需任何中间体纯化即可将醇类转化为胺类。用酶级联系统制备的中间体香草醛胺可以进一步转化为辣椒素类似物，而无需使用脂肪酸和脂肪酶或在Schotten-Baumann条件下在同一罐中进行任何纯化。醛醇化合物（简单的木质素模型）也可以用作合成辣椒素类似物的原料。使用左旋丙氨酸作为有机催化剂，香兰素可通过逆向醛醇缩合反应获得。可以将其与酶级联系统结合使用，以一步一步反应将醛醇化合物转化为香草醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301148

文献信息

• Efficient photocatalytic selective nitro-reduction and C–H bond oxidation over ultrathin sheet mediated CdS flowers
  作者：Sandip Kumar Pahari、Provas Pal、Divesh N. Srivastava、Subhash Ch. Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1039/c5cc01685a

  日期：——

  Visible light driven selective nitro reduction and oxidation of saturated sp³ C–H bonds using ultrathin (0.8 nm) sheet mediated uniform CdS flowers as catalyst under a household 40 W CFL lamp using molecular oxygen as oxidant is reported.

  可见光驱动的选择性硝基还原和饱和sp3 C-H键氧化，使用超薄（0.8纳米）片状介质均匀CdS花作为催化剂，在家用40瓦CFL灯下使用分子氧作为氧化剂。
• Selective reduction of nitro-compounds to primary amines by nickel-catalyzed hydrosilylative reduction
  作者：Shuai Sun、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra17731f

  日期：——

  found to be an excellent catalytic system for the chemoselective transfer hydrogenation of nitro-compounds to primary amines. Under mild conditions a series of nitro-compounds containing a variety of sensitive functional groups including aldehydes, esters, cyano, and nitrine were reduced to their corresponding amines in good to excellent yields with no byproduct.

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。
• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。
• Hemilabile <i>N</i>-Xylyl-<i>N</i>′-methylperimidine Carbene Iridium Complexes as Catalysts for C–H Activation and Dehydrogenative Silylation: Dual Role of <i>N</i>-Xylyl Moiety for ortho-C–H Bond Activation and Reductive Bond Cleavage
  作者：Gyeongshin Choi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja406519u

  日期：2013.9.4

  phenylpyridine were selectively formed before yielding mono-ortho-silylation products. The bis(cyclometalated)iridium complex ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = a cyclometalated N-xylyl-N'-methylperimidine-carbene ligand and C(∧)N = a 2-pyridylphenyl ligand), reacted with 2 equiv of Et3SiH to give an iridium hydride complex, (L(4))(C(∧)N)Ir(H)(SiEt3) (8d) (L(4) = N-CH3, N-3,5-(CH3)2C6H3 perimidine), via

  使用 (L)Ir(cod)(X) (1)（L = 一个基于 perimidine 的卡宾配体，X = OAc 和 OCOPh）配合物作为催化剂在甲苯回流条件下实现了吡啶基和亚胺基底物与三乙基硅烷的直接脱氢硅烷化降冰片烯作为氢清除剂的存在，并且以良好的产率获得了硅烷化产物。分离的双（环金属化）铱配合物，(C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2) (C(∧)C: = 环金属化的 perimidine-carbene 配体和 C(∧)N = a环金属化吡啶基-和亚胺基-连接的芳族底物）是关键中间体，其中在产生单邻甲硅烷化产物之前选择性地形成底物如苯基吡啶的环金属化五元金属环。双（环金属化）铱络合物 ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = 环金属化 N-二甲苯基-N' -甲基嘧啶-卡宾配体和 C(∧)N = 2-吡啶基苯基配体)，与 2 当量的
• Encapsulation of Pd(II) into superparamagnetic nanoparticles grafted with EDTA and their catalytic activity towards reduction of nitroarenes and Suzuki-Miyaura coupling
  作者：Kobra Azizi、Ehsan Ghonchepour、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3258

  日期：2015.4

  Fe3O4@EDTA–Pd(II) was screened for the Suzuki reaction and reduction of nitro compounds in water. The Pd content of the catalyst was measured to be 0.28 mmol Pd g−1. In addition, the Fe3O4@EDTA–Pd catalyst can be easily separated and recovered with an external permanent magnet. The anchored solid catalyst can be recycled efficiently and reused five times with only a very slight loss of catalytic activity

  通过将Pd（II）固定在乙二胺四乙酸涂层的Fe 3 O 4（Fe 3 O 4 @EDTA）磁性纳米粒子上，合成了一种坚固，安全且可磁回收的钯催化剂。由此获得的Fe 3 O 4磁性纳米粒子负载的Pd（II）-EDTA络合催化剂的特征在于扫描和透射电子显微镜，热重分析，振动样品磁力分析，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射和傅里叶变换红外光谱学。铁3 O 4筛选了@ EDTA-Pd（II）的铃木反应和水中硝基化合物的还原。测得催化剂的Pd含量为0.28mmol Pd g -1。另外，Fe 3 O 4 @ EDTA-Pd催化剂可以很容易地用外部永磁体分离和回收。锚固的固体催化剂可以有效地再循环并重复使用五次，而催化活性只会非常轻微地损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.