(R,S)-N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine | 60509-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,S)-N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: meso-1,2-bis(methylamino)-1,2-diphenylethane；meso-N,N'-dimethyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamine；meso-N,N'-Dimethyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamin；N,N'-Dimethyl-α-α'-diphenyl-aethylendiamin；(1R,2S)-N1,N2-Dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(1R,2S)-N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 60509-62-8；1219814-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: BTHYVQUNQHWNLS-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0-133.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine 在 sodium 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of meso Diamines into their C₂ Symmetrical d,l Isomers

  摘要：

  公开了一种有效的异构化方法，该方法允许从C 2 对称二胺的内消旋异构体开始获得有用的d,l异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1791
• 作为产物：
  描述：

  benzylidenemethanamine 在 乙醚 、 magnesium 、 magnesium iodide 作用下， 生成 (R,S)-N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  无伤害鱼的警告信息的化学转移

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了果蝇Piaractus mesopotamicus，通过特定的警惕信息素检测捕食者的存在。此外，我们调查了这种化学信息是否表明存在特定的捕食者，或者它是否表明普遍的干扰。我们将一群Pacus暴露于捕食鱼（trahira，Hoplias malabaricus），非捕食鱼（piracanjuba，Brycon orbignyanus）或没有任何鱼类的水族馆（对照）的视野下，然后将它们的水转移到孤立的特定物种上。我们针对每种情况进行了六次试验，在其中分析了供体鱼中视觉刺激的分散度和距离以及受水器pacus中与化学刺激的距离。这项研究表明，pacus在视觉上识别出另一条鱼的存在并将其识别为捕食者或非捕食者。这被解释为先天的反应。这种异源特异性检测会影响构象的行为，后者会释放出化学物质，从而诱导特定物种采取类似的行为反应。可能涉及至少两种化学物质，其中一种可能是警惕的信息素。

  DOI：

  10.1163/156853900502286

文献信息

• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• Aminal-Pyrrolidine Organocatalysts - Highly Efficient and Modular Catalysts for α-Functionalization of Carbonyl Compounds
  作者：Adrien Quintard、Sébastien Belot、Estelle Marchal、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200901283

  日期：2010.2

  2-position, gave a synergistic effect leading to two powerful complementary organocatalysts. They show excellent enantiocontrol in the -functionalization of a wide range of linear/branched aldehydes and ketones, including Michael additions to ethenediyl disulfones or nitrostyrene and -amination. We obtained ees up to 98.5 % with low catalyst loadings (down to 1 mol-%). As a proof of efficiency, TOFs of up to

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。
• Unusually facile palladium catalysed oxidation of imidazolidines and oxazolidines
  作者：Alexandre Alexakis、Isabelle Aujard、Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1039/b010089g

  日期：——

  An unusually facile palladium catalysed oxidation of imidazolidines is described, affording in good yield, the monoamide of the corresponding diamine or the corresponding imidazolines. Oxazolidines derived from ephedrine react similarly.

  钯催化的一种异常便捷的钯 氧化作用 的 咪唑烷 描述了以良好的收率提供相应的单酰胺 二胺 或相应的 咪唑啉。 恶唑烷 衍生自 麻黄碱 反应类似。
• Titanium Induced Coupling of Imines to Symmetrical Vicinal (R*,R*)-Diamines
  作者：P. Mangeney、T. Tejero、A. Alexakis、F. Grosjean、J. Normant

  DOI：10.1055/s-1988-27536

  日期：——

  Symmetrical vicinal (R*,R*)-d,l-diamines were prepared from the corresponding imines and low valent titanium species generated by the action of titanium tetrachloride on amalgamated magnesium.

  通过将四氯化钛作用于汞齐化镁而生成的低价钛物种与相应亚胺反应，制备了具有对称相邻（R*,R*）-d,l-二胺。
• Reductive Coupling of Aldimines to Vicinal Diamines Using Zn Powder in Aqueous Basic Media
  作者：Manu P. Dutta、Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1998-1800

  日期：1998.8

  Reductive coupling of aldimines into vicinal diamines has been performed by the action of zinc powder and 10% sodium hydroxide solution without using any organic solvents at ambient temperature in high yields.

  通过锌粉和10%氢氧化钠溶液的作用，在室温下不使用任何有机溶剂，成功实现了将醛亚胺还原偶联成邻二胺的高产率反应。