N-benzyl-N-methyl-4-phenylbutanamide | 78172-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-phenylbutanamide
• CAS: 78172-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: BHVXJAGDXOIHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  427.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-4-phenylbutanamide 在 三甲基氯硅烷 、 1,10-菲罗啉 、 六氯化钨 、 重氧水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钨催化的叔烷基酰胺的转酰胺

  摘要：

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01840
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基丁-3-烯基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硝基氧与胺亲核剂利用分子氧和碘的氧化酰胺化

  摘要：

  酰胺和肽的形成通常需要强大而温和的试剂系统。然而，所使用的试剂通常是昂贵且高度复杂的。达到这些目标的新的原子经济和实用的方法是非常可取的。理想情况下，该方法应从易于以手性和非手性形式获得的底物开始，并使用廉价的试剂，这些试剂与多种官能团，空间位阻和可差向立体中心兼容。开发了一种直接氧化方法，只需在O 2下使用I 2和K 2 CO 3即可在胺与伯硝基烷烃之间形成酰胺和肽键。。与预期相反，在碘鎓源和胺之间形成了1：1的卤素键合配合物，该配合物与硝酸盐反应生成α-碘硝基烷烃，作为酰胺的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505192

文献信息

• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES AND PEPTIDES BY THE USE OF TETRABUTYLAMMONIUM SALTS
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.285

  日期：1981.3.5

  aqueous THF with bis(o-nitrophenyl) phenylphosphonate in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate or bromide. Carboxylic esters are also successfully converted to amides via carboxylate salts in one-pot.

  在四丁基硫酸氢铵或溴化铵存在下，用双（邻硝基苯基）苯基膦酸酯处理 H2O-二氯甲烷或 THF 水溶液中的游离酸和胺，以良好的收率制备各种甲酰胺和肽。羧酸酯也可以通过羧酸盐在一锅法中成功转化为酰胺。
• <i>N</i>-Alkyl-4-boronopyridinium Salts as Thermally Stable and Reusable Amide Condensation Catalysts
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol052060l

  日期：2005.10.1

  N-Alkyl-4-boronopyridinium salts are highly effective and reusable catalysts for the dehydrative amide condensation reaction between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines. N-Alkylboronopyridinium salts are thermally stabilized in the order N-alkyl-2-boronopyridinium salt << N-alkyl-3-boronopyridinium salt < N-alkyl-4-boronopyridinium salt. Homogeneous catalysts, such as 4-borono-N-methylpyridinium

  [反应：见正文] N-烷基-4-硼基吡啶鎓盐是用于羧酸和胺等摩尔混合物之间的脱水酰胺缩合反应的高效且可重复使用的催化剂。N-烷基硼基吡啶鎓盐按N-烷基-2-硼基吡啶鎓盐<< N-烷基-3-硼基吡啶鎓盐
• Tertiary Amides as Directing Groups for Enantioselective C−H Amination using Ion‐Paired Rhodium Complexes
  作者：Kieran J. Paterson、Amit Dahiya、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.202317489

  日期：2024.4.2

  Direct amination of benzylic C−H bonds generates important stereocenters. Our approach, in which the chirality of a bimetallic rhodium complex is located on its associated cations, achieves this on tertiary amide-containing substrates to give amination of arylbutyric and arylvaleric acid-derived amides. We believe that the amide most likely interacts directly with the chiral cation to provide a highly

  苄基 C−H 键的直接胺化产生重要的立体中心。我们的方法中，双金属铑配合物的手性位于其相关的阳离子上，在含叔酰胺的底物上实现了这一点，得到芳基丁酸和芳基戊酸衍生的酰胺的胺化。我们认为酰胺很可能直接与手性阳离子相互作用，为 C−H 胺化提供高度有序的过渡态。
• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。