5-methoxy-4-indanol | 213008-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-4-indanol
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-4-ol；5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 213008-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: VYGRFTZWMHQZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯烷基甲烷磺酸酯 、 5-methoxy-4-indanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到(3S)-1-benzyl-3-[(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxy]tetrahydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-HT2C受体激动剂的高效合成，ORG 37684

  摘要：

  介绍了 5-HT2C 受体激动剂 Org 37684 的有效合成。该合成利用芳醚的区域选择性去甲基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1081/scc-100104420
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 15.0~70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 5-methoxy-4-indanol
  参考文献：
  名称：

  5-HT2C受体激动剂的高效合成，ORG 37684

  摘要：

  介绍了 5-HT2C 受体激动剂 Org 37684 的有效合成。该合成利用芳醚的区域选择性去甲基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1081/scc-100104420

文献信息

• Compounds of azetidine and pyrrolidin
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06403573B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The invention relates to a compound having formula (I) wherein A is an optionally unsaturated 5- or 6-membered ring, which may comprise a heteroatom selected from N,O and S and which may be substituted with oxo or (1-6C) alkyl; R1, R2 and R3 are independently H, (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy,(1-6C) alkoxy-(1-6C) alkyl, carbo(1-6C) alkoxy or halogen; X is O or S; and n is 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the exception of 3-(naphth-1-yl-oxy)-pyrrolidin and 3-(5,6,7,8-tetrahydro-napth-1-yl-oxy)-pyrrolidin. The compounds of the invention have antidepressant activity and can be used in treating or preventing serotonin-related diseases.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中A是可选的不饱和5或6元环，可能包含从N，O和S中选择的杂原子，并且可能用氧代或（1-6C）烷基取代; R1，R2和R3分别为H，（1-6C）烷基，（1-6C）烷氧基，（1-6C）烷氧基-（1-6C）烷基，羧基（1-6C）烷氧基或卤素; X为O或S; n为1或2; 或其药学上可接受的盐，但不包括3-（萘-1-氧基）-吡咯烷和3-（5,6,7,8-四氢萘-1-氧基）-吡咯烷。本发明的化合物具有抗抑郁活性，并可用于治疗或预防与血清素相关的疾病。
• Derivatives of azetidine and pyrrolidine
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0863136B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• US6281243B1
  申请人：——

  公开号：US6281243B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• US6403573B1
  申请人：——

  公开号：US6403573B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• [EN] DERIVATIVES OF AZETIDINE AND PYRROLIDINE<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE ET DE LA PYRROLIDINE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1999043647A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) The invention relates to a compound having formula (I) wherein A is an optionally unsaturated 5- or 6-membered ring, which may comprise a heteroatom selected from N, O and S and which may be substituted with oxo or (1-6C)alkyl; R1, R2 and R3 are independently H, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, (1-6C)alkoxy-(1-6C)alkyl, carbo(1-6C)alkoxy or halogen; X is O or S; and n is 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the exception of 3-(naphth-1-yl-oxy)-pyrrolidin and 3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphth-1-yl-oxy)-pyrrolidin. The compounds of the invention have antidepressant activity and can be used in treating or preventing serotonin-related diseases.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle A est un noyau à 5 ou 6 éléments éventuellement insaturé, qui peut renfermer un hétéroatome choisi entre N, O et S et qui peut être substitué par oxo ou par alkyle C1-C6; R1, R2 et R3 sont indépendamment H, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, carbo-alcoxy C1-C6 ou halogène; X est O ou S; et n est 1 ou 2; ou un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé, à l'exception de la 3-(naphth-1-yl-oxy)-pyrrolidine et de la 3-(5,6,7,8-tétrahydro-naphth-1-yl-oxy)-pyrrolidine. Ces composés sont des antidépresseurs et peuvent être utilisés pour traiter ou prévenir les pathologies en rapport avec la sérotonine.