trans-(+/-)-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,8-decahydropyrido<2,1,6-de>quinolizine | 75509-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: trans-(+/-)-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,8-decahydropyrido<2,1,6-de>quinolizine
• 英文别名: perhydroboraphenalene；cis-(+/-)-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,8-decahydropyrido<2,1,6-de>quinolizine
• CAS: 75509-50-1；21516-33-6；57147-59-8；57147-61-2；89959-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: IUOVLMNCKHQXQM-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,8-decahydropyrido<2,1,6-de>quinolizine 在 正丁基锂 、 三氟过氧乙酸 、 lithium 、 lithium hydride 、 乙二胺 、 二异丙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2α,3aα,6aβ,9aα)-dodecahydropyrido<2,1,6-de>quinolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a029
• 作为产物：
  描述：

  全氢化-9b-硼杂非那烯 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 乙二胺四乙酸 、 硫酸 、 三氧化硫 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 15.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 160.5h， 生成 trans-(+/-)-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,8-decahydropyrido<2,1,6-de>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a029

文献信息

• Synthesis of the ladybug defensive agents (±)-hippodamine, (±)-convergine, (±)-hippocasine and (±)-hippocasine oxide
  作者：Richard H. Mueller、Mark E. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83922-8

  日期：——
• Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids
  作者：Richard H. Mueller、Mark E. Thompson、Robert M. DiPardo

  DOI：10.1021/jo00186a029

  日期：1984.6