D-threose hydrate | 107890-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-threose hydrate
• 英文别名: (2S,3R)-butane-1,1,2,3,4-pentol
• CAS: 107890-70-0
• 化学式: C₄H₁₀O₅
• 分子量: 138.12
• InChiKey: JJMZVBNCCUWEDF-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threose hydrate 、 羟基丙酮 在 盐酸 、 D-fructose-6-phosphate aldolase from Escherichia coli 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-deoxy-D-ido-hept-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的D-果糖-6-磷酸醛缩酶：与糖有关的多羟基化合物的级联化学酶法制备

  摘要：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802532
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-苏糖 以 重水 为溶剂， 生成 D-threose hydrate
  参考文献：
  名称：

  Anomerization of furanose sugars: kinetics of ring-opening reactions by proton and carbon-13 saturation-transfer NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a001

文献信息

• Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.200902065

  日期：2009.7.13

  facets of enzyme activity: D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) catalyzes the self‐aldol reaction of glycolaldehyde (GA) and its cross‐aldol addition to other aldehydes. As the affinity of GA for FSA as a donor is higher than that as an acceptor, cross‐aldol reactions are possible with good to poor aldehyde acceptors if the concentration of GA in the reaction is kept low.

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。
• Erythrose and Threose: Carbonyl Migrations, Epimerizations, Aldol, and Oxidative Fragmentation Reactions under Plausible Prebiotic Conditions
  作者：Ruiqin Yi、Ryan Kern、Pamela Pollet、Huacan Lin、Ramanarayanan Krishnamurthy、Charles L. Liotta

  DOI：10.1002/chem.202202816

  日期：2023.2.7

  Prebiotic sugars: An investigation of carbonyl migration and epimerization, proceeding down the entire carbon chain of tetrose sugars (d-erythrose and d-threose) in aqueous media, and ultimately leading to a mixture of d-erythrulose, rac-erythrulose and rac-tetroses arising from the above reactions, is presented in this study.

  益生元糖：羰基迁移和差向异构化研究，在水性介质中沿着四糖（ d -赤藓糖和d -苏糖）的整个碳链进行，最终导致d -赤藓酮糖、rac -赤藓酮糖和rac -的混合物本研究介绍了上述反应产生的丁糖。
• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• Anomerization of furanose sugars: kinetics of ring-opening reactions by proton and carbon-13 saturation-transfer NMR spectroscopy
  作者：Anthony S. Serianni、John Pierce、Shaw Guang Huang、Robert Barker

  DOI：10.1021/ja00379a001

  日期：1982.7