1-(4-chlorophenyl)pentan-3-one | 95416-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pentan-3-one
• CAS: 95416-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: YTMMTKFDAHQSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)pentan-3-one 在 喹啉-8-甲醛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Pd(opiv)2 、 盐酸羟胺 、 甲氧基胺盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-(1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpentan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有原位生成的exo导向基团的游离伯胺的催化C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.201604268
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 4-氯苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-(4-chlorophenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  CX（X = Br，I）耐键性好氧氧化交叉偶联：选择性构建β-芳基酮和醛的策略

  摘要：

  使用分子氧作为末端氧化剂，可以通过钯催化的氧化交叉偶联反应，由易得的烯丙醇和硼酸直接合成各种含卤代芳基的β-芳基酮和醛。铜的双重作用，包括电子载流子和路易斯酸的功能，被认为对这种好氧氧化偶联转化的高反应性和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100782

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of organic halides under solid–liquid phase transfer conditions
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1039/c39840001287

  日期：——

  Heck-type reactions involving organic halides proceed readily at or near room temperature when performed under solid–liquid phase transfer conditions.

  当在固液相转移条件下进行时，涉及有机卤化物的Heck型反应很容易在室温下或接近室温下进行。
• Catalytic Coupling between Unactivated Aliphatic C–H Bonds and Alkynes via a Metal–Hydride Pathway
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b02020

  日期：2017.4.26

  We report a Rh(I)-catalyzed site-selective coupling between ketone β-C(sp3)-H bonds and aliphatic alkynes using an in situ-installed directing group. Upon hydrogenation or hydration, various β-alkylation or β-aldol products of the ketones are obtained with broad functional group tolerance. Mechanistic investigations support the involvement of a Rh-H intermediate through oxidative addition of Rh(I)

  我们报告了使用原位安装的导向基团在酮 β-C(sp3)-H 键和脂肪族炔烃之间进行 Rh(I) 催化的位点选择性偶联。通过氢化或水合，得到具有广泛官能团耐受性的酮的各种β-烷基化或β-羟醛产物。机理研究支持通过将 Rh(I) 氧化加成到 β-CH 键中来参与 Rh-H 中间体。因此，据我们所知，这种转变代表了不饱和烃和未活化的脂肪族 CH 键通过金属氢化物途径进行催化偶联的第一个例子。
• [RuCl₂(<i>p-</i>cymene)]₂-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones under Ligand-Free and Neutral Conditions
  作者：Lei Zhang、Xiaomin Xie、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo4001367

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient Ru-catalyzed conjugate addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under neutral conditions without any additional ligands has been developed. This Ru(II)-catalytic system both fulfilled the inhibition of the β-hydride elimination in the catalytic cycle and minimized the protonolysis of arylboronic acids.

  已开发出在中性条件下无需任何其他配体的简单有效的Ru催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的Ru催化的共轭加成反应。该Ru（II）催化体系既实现了催化循环中对β-氢化物消除的抑制，又使芳基硼酸的质子分解最小化。
• METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACID COMPOUND
  申请人：Katsurada Manabu

  公开号：US20100261933A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A method for conveniently preparing 2,2-dichloro-12-(4-chlorophenyl)-10-hydroxydodecanoic acid useful as an active ingredient of therapeutic agents for diseases such as diabetes at a high yield, which comprises the step of reacting a compound represented by the following general formula (A): wherein X represents a halogen atom, and a compound represented by the following general formula (B): CHCl 2 COOR 1 wherein R 1 represents hydrogen atom or a protective group of carboxyl group, to prepare a compound represented by the following general formula (C): wherein R 1 has the same meaning as that defined above.

  一种制备2,2-二氯-12-(4-氯苯基)-10-羟基十二酸的方法，该化合物可用作治疗糖尿病等疾病的活性成分，且得率高。该方法包括将下述通式（A）所代表的化合物（其中X代表卤素原子）与下述通式（B）所代表的化合物（其中R1代表氢原子或羧基的保护基）反应，以制备下述通式（C）所代表的化合物（其中R1具有与上述定义相同的含义）。
• GRIGNARD REACTIONS IN MICROREACTORS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP2044087A2

  公开（公告）日：2009-04-08