4-cyanobenzaldehyde oxime | 6522-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-((hydroxyimino)methyl)benzonitrile；4-cyanobenzaldoxime；4-(hydroxyiminomethyl)benzonitrile
• CAS: 6522-28-7
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD01205660
• 分子量: 146.148
• InChiKey: XUPNOABKAQYYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzaldehyde oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氨 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 methyl N-(butoxycarbonyl)-3-[({3-[4-({[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}iminomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl}acetyl)methylamino]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 在 硫酰氟 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-cyanobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的无过渡金属一锅级联过程，用于将初级醇（RCH2OH）转化为腈（RCN）

  摘要：

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900478
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-cyanobenzaldehyde oxime 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  包含特权子结构的3,5-二取代异恶唑的合成，具有极性表面积的不同显示。

  摘要：

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00032

文献信息

• Catalyst Control in Positional-Selective C–H Alkenylation of Isoxazoles and a Ruthenium-Mediated Assembly of Trisubstituted Pyrroles
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00446

  日期：2019.4.5

  determining the positional selectivity in C–H alkenylation of isoxazoles. A cationic rhodium-mediated, strong-directing group promotes C(sp2)-H activation at the proximal aryl ring whereas, the palladium-mediated electrophilic metallation leads to the C(sp2)-H activation at the distal position of the directing group. Synthetic elaboration of this C–H alkenylation product via ruthenium and copper co-catalysis

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。
• A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents
  作者：Akira Nakamura、Hodaka Kanou、Junki Tanaka、Akira Imamiya、Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1039/c7ob02858j

  日期：——

  A mild oxidation method for the conversion of aldoximes to carboxylic acids was developed mediated by hypervalent iodine reagents. This method covers a wide range of functionalized aldoximes and proceeds under mild conditions, utilizing PhI(OH)OTs as an oxidant.

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。
• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。