1-(2-bromophenyl)-3-pentanone | 97640-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-pentanone
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)pentan-3-one
• CAS: 97640-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: KKOXCUAIVBRMPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 1-(2-bromophenyl)-3-pentanone 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到乙基铟烷醇
  参考文献：
  名称：

  2-溴-芳基汞化合物和2-溴-芳基碘化物与α，β-烯酮的钯催化共轭加成反应：1-茚满醇的新进场

  摘要：

  2-溴芳基汞化合物或2-溴苯基碘化物与α，β-烯酮的钯催化反应可生成共轭加成型产物，该产物可在镁存在下环化为1-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87153-9
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 2-溴苯基硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以76%的产率得到1-(2-bromophenyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  CX（X = Br，I）耐键性好氧氧化交叉偶联：选择性构建β-芳基酮和醛的策略

  摘要：

  使用分子氧作为末端氧化剂，可以通过钯催化的氧化交叉偶联反应，由易得的烯丙醇和硼酸直接合成各种含卤代芳基的β-芳基酮和醛。铜的双重作用，包括电子载流子和路易斯酸的功能，被认为对这种好氧氧化偶联转化的高反应性和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100782

文献信息

• 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-1-YL-3-PHENYLUREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130123215A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及新颖的2,5-二氧代咪唑啉-1-基-3-苯基脲衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体类似物-1（FPRL-1）受体的调节剂。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aldehydes
  作者：Jorge García-Fortanet、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200803809

  日期：2008.10.6
• O-Arylation versus C-Arylation:  Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling of Aryl Bromides with 1,3-Dicarbonyls
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo060747t

  日期：2006.8.1

  The copper-catalyzed intramolecular coupling of aryl bromides with 1,3-dicarbonyls via a six-membered ring closure was examined. With CuI (10 mol %) as the catalyst, N,N'-dimethylethylenediamine as the ligand, and Cs2CO3 as the base, the reactions of alpha-(2-bromobenzyl)-beta-keto esters in THF at refluxing temperature afforded the corresponding substituted 4H-1-benzopyrans in high yields via O-arylation. On the other hand, the reactions of delta-(2-bromophenyl)-beta-keto esters in refluxing dioxane led to the formation of 3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one derivatives via C-arylation.
• CX (X=Br, I) Bond-Tolerant Aerobic Oxidative Cross- Coupling: A Strategy to Selectively Construct β-Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Mao Chen、Jie Wang、Ziyi Chai、Cai You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201100782

  日期：2012.2

  aryl halide-containing β-aryl ketones and aldehydes can be synthesized directly from readily available allyic alcohols and boronic acids via palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions. The dual roles of copper, including electron-carrier and Lewis acid functions, are supposed to be critical for the high reactivity and selectivity of this aerobic oxidative coupling transformation.

  使用分子氧作为末端氧化剂，可以通过钯催化的氧化交叉偶联反应，由易得的烯丙醇和硼酸直接合成各种含卤代芳基的β-芳基酮和醛。铜的双重作用，包括电子载流子和路易斯酸的功能，被认为对这种好氧氧化偶联转化的高反应性和选择性至关重要。
• The palladium-catalyzed conjugate addition type reaction of 2-bromo-arylmercury compounds and 2-bromo-aryl iodides with α,β-enones: A new entry to 1-indanols
  作者：S. Cacchi、G. Palmieri

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87153-9

  日期：1985.2

  The palladium-catalyzed reaction of 2-bromoarylmercury compounds or of 2-bromophenyl iodide with α,β-enones gives conjugate addition type products which can be cyclized to 1-indanols in the presence of magnesium.

  2-溴芳基汞化合物或2-溴苯基碘化物与α，β-烯酮的钯催化反应可生成共轭加成型产物，该产物可在镁存在下环化为1-茚满醇。