trans-4-hydroxy-2-hexenal dimethylacetal | 150357-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-hydroxy-2-hexenal dimethylacetal
• 英文别名: 4-hydroxy-2(E)-hexenal dimethyl acetal；(2E)-1,1-dimethoxyhex-2-en-4-ol；(E)-6,6-dimethoxyhex-4-en-3-ol
• CAS: 150357-85-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: YHYXQKLDUUENHV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-2-hexenal dimethylacetal 在 pseudomonas fluorescens lipase sodium hydroxide 、 乙酸乙烯酯 、 phosphate buffer 、 Dowex 50*8-200 作用下， 反应 24.5h， 生成 (2E,4S)-4-hydroxy-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Enzymic resolution of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals related to lipid peroxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00070a043
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 、 1-戊烯-3-醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst 2nd generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到trans-4-hydroxy-2-hexenal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  快速合成4-羟基-2E-壬烯醛（4-HNE），其二甲基乙缩醛和相关化合物。

  摘要：

  据报道，通过可商购的辛烯-3-醇和丙烯醛或其二甲基乙缩醛之间的交叉复分解反应，可以容易地一步合成4-羟基-2E-壬烯醛及其二甲基乙缩醛。该方法扩展到合成C6和C12 4-羟基-2E-烯醛，它们的二甲基乙缩醛和4-羟基-2E-壬烯酸（4-HNA）。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.07.003

文献信息

• (2E)-4-hydroxyalk-2-enals and 2-substituted furans as products of reactions of (2E)-4,4-dimethoxybut-2-enal with Grignard compounds
  作者：O. A. Garibyan、A. L. Ovanesyan、G. M. Makaryan、A. L. Petrosyan、Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1134/s1070428010030188

  日期：2010.3

  Methods have been developed for the synthesis of (2E)-1,1-dimethoxyalk-2-en-4-ols and (2E)-4-hydroxyalk-2-enals by reaction of (2E)-4,4-dimethoxybut-2-enals and Grignard compounds. Thermal isomerization of (2E)-4-hydroxyalk-2-enals gave the corresponding 2-alkylfurans.
• An expeditious synthesis of 4-hydroxy-2(E)-nonenal (4-HNE), its dimethyl acetal and of related compounds
  作者：Laurent Soulère、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.07.003

  日期：2007.12

  The facile one step synthesis of 4-hydroxy-2E-nonenal and its dimethyl acetal via a cross-metathesis reaction between commercially available octen-3-ol and acrolein or its dimethyl acetal is reported. The method was extended to the synthesis of C6 and C12 4-hydroxy-2E-enals, their dimethyl acetal and of the 4-hydroxy-2E-nonenoic acid (4-HNA).

  据报道，通过可商购的辛烯-3-醇和丙烯醛或其二甲基乙缩醛之间的交叉复分解反应，可以容易地一步合成4-羟基-2E-壬烯醛及其二甲基乙缩醛。该方法扩展到合成C6和C12 4-羟基-2E-烯醛，它们的二甲基乙缩醛和4-羟基-2E-壬烯酸（4-HNA）。
• Enzymic resolution of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals related to lipid peroxidation
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Francesco Cajone、Pierangela Ciuffreda、Anna M. Sanvito

  DOI：10.1021/jo00070a043

  日期：1993.8