(R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxohexanoate | 1622874-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl(3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxohexanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxohexanoate
• CAS: 1622874-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: CSKJCYDWCWBRFC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxohexanoate 、 2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins

  摘要：

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。

  公开号：

  EP2769979A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  瑞舒伐他汀和其他他汀类中间体的实用合成

  摘要：

  3-羟基-5-氧代己酸甲酯的衍生物与包含罗苏伐他汀核心结构的嘧啶甲醛之间的有效羟醛缩合已被开发为使用叶立德合成罗苏伐他汀的经典方法的替代方法。通过使用强路易斯酸有效地促进了连接芳族部分与他汀类药物侧链的双键的形成，这提供了与叔胺组合的最佳结果。该方法也成功应用于匹伐他汀的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500356

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of δ-Keto β-Hydroxy Esters as Useful Intermediates for Preparing Statins
  作者：Stefano Tartaggia、Stefano Fogal、Riccardo Motterle、Clark Ferrari、Marta Pontini、Roberto Aureli、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/ejoc.201600268

  日期：2016.7

  Enantiopure (R)-3-hydroxy-5-oxohexanoic acid esters have proven to be useful intermediates in the synthesis of the side chain of statins, in view of the recently described preparation of rosuvastatin and other statins through aldol reactions. Herein, an improved synthesis of these intermediates, by combining chemical and enzymatic reactions, is described. In particular, the selective reduction of a

  鉴于最近描述的通过羟醛反应制备罗苏伐他汀和其他他汀类药物，Enantiopure (R)-3-羟基-5-氧代己酸酯已被证明是合成他汀类药物侧链的有用中间体。在此，描述了通过结合化学和酶促反应来改进这些中间体的合成。特别是，δ-缩酮β-酮酯的选择性还原被确定为获得具有令人满意的光学纯度的衍生物用于合成他汀类药物的关键步骤。
• CONVENIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF STATINS
  申请人：F.l.S. - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US20160200744A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的目标是改进制备他汀类药物合成的关键中间体的方法。
• Convenient Process for the Preparation of Statins
  申请人：F.IS.- FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US20150344439A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的目的是提供一种改进的方法，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• Convenient process for the preparation of statins
  申请人：F.I.S.-FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US09315470B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的目标是改进合成他汀药物的关键中间体的制备过程。
• A Practical Synthesis of Rosuvastatin and Other Statin Intermediates
  作者：Stefano Tartaggia、Clark Ferrari、Marta Pontini、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/ejoc.201500356

  日期：2015.7

  to the classical methods employing ylides for the synthesis of rosuvastatin. The formation of a double bond connecting the aromatic part with the side chain of the statin was effectively promoted by using a strong Lewis acid which provided the optimum result in combination with a tertiary amine. The method was also successfully applied to the synthesis of pitavastatin.

  3-羟基-5-氧代己酸甲酯的衍生物与包含罗苏伐他汀核心结构的嘧啶甲醛之间的有效羟醛缩合已被开发为使用叶立德合成罗苏伐他汀的经典方法的替代方法。通过使用强路易斯酸有效地促进了连接芳族部分与他汀类药物侧链的双键的形成，这提供了与叔胺组合的最佳结果。该方法也成功应用于匹伐他汀的合成。