2,5-di(phenylethynyl)-1,4-benzoquinone | 78889-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di(phenylethynyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(2-phenylethynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78889-44-8
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• 分子量: 308.336
• InChiKey: ZILUXWHOKIIDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(ethynylphenyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到2,5-di(phenylethynyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Accoutrements of a molecular computer: switches, memory components and alligator clips

  摘要：

  Several second generation memory components consisting of oligo(phenylene ethynylene)s containing easily reducible functionalities consisting of either nitro or quinone cores have been synthesized for incorporation into molecular electronic devices. Additionally, two new types of contacts between organic compounds and a metal surface based on diazonium salts or pyridine have been synthesized and integrated into molecules for use in molecular electronic devices. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00361-1

文献信息

• Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring
  作者：V. S. Romanov、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-006-0023-7

  日期：2005.7

  The bromine or iodine atom in the quinonoid ring devoid of +M substituent in the position neighboring to the halogen is replaced by acetylenic groups on treatment with CuI acetylides, prepared either beforehand or in situ, in a mixture of DMSO and CHCl3 in the presence of a Pd complex catalyst. A series of mono- and diacetylenic derivatives of 1,4-naphtho- and 1,4-benzoquinone were prepared.

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。
• Oxidation of acetylenyl-1,4-dialykoxyarenes by Ce(NH4)2(NO3)6
  作者：M. S. Shvartsberg、A. A. Moroz、O. D. Kiseleva

  DOI：10.1007/bf00949724

  日期：1981.4
• SHVARTSBERG M. S.; MOROZ A. A.; KISELEVA O. D., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 4, 827-830
  作者：SHVARTSBERG M. S.、 MOROZ A. A.、 KISELEVA O. D.

  DOI：——

  日期：——