3-(1,2-dimethylpropyl)-2-cyclohexen-1-one | 75265-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,2-dimethylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(1,2-dimethylpropyl)cyclohex-2-enone；3-(3-methylbutan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75265-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FAPGUFWBDURBCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo 7-isopropyl-5,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3-(1,2-dimethylpropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  由双环缩酮选择性地一锅合成2,3,6-三取代的吡啶和2-环己烯-1-酮衍生物

  摘要：

  由5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1当量的三氟化硼乙醚组成的二氟甲磺酸硼已被证明是在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷中一锅转化双环缩酮的有效路易斯酸催化剂。取决于条件，选择性地将其串联成2,3,6-三取代的吡啶或2-环己烯-1-酮。1，5-二酮是两种产物的反应中间体。通过使用腈作为溶剂或试剂选择性地形成吡啶，但是在二氯甲烷中代替腈制备了环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340151

文献信息

• Lewis acid induced conjugate addition of alkenes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones or aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Jan Van Straten

  DOI：10.1021/ja00538a028

  日期：1980.8
• Jun, Jong-Gab; Ha, Tae Hee; Mundy, Bradford P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2643 - 2646
  作者：Jun, Jong-Gab、Ha, Tae Hee、Mundy, Bradford P.、Bartelt, Karen E.、Bain, Roger S.、Cardellina, John H.

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER B. B.; RODINI D. J.; STRATEN J. VAN, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 18, 5872-5880
  作者：SNIDER B. B.、 RODINI D. J.、 STRATEN J. VAN

  DOI：——

  日期：——
• Jun Jong-Gab, Ha Tae Hee, Mundy Bradford P., Bartelt Karen E., Bain Roger+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 18, S 2643-2645
  作者：Jun Jong-Gab, Ha Tae Hee, Mundy Bradford P., Bartelt Karen E., Bain Roger+

  DOI：——

  日期：——
• Selective, one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridine and 2-cyclohexen-1-one derivatives from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Tae Hee Ha

  DOI：10.1002/jhet.5570340151

  日期：1997.1

  Boron difluoromethanesulfonate, prepared from 5 equivalents of trimethylsilyl methanesulfonate and 1 equivalent of boron trifluoride etherate, has proved to be an active Lewis acid catalyst for the one-pot transformation reaction of bicyclic ketals in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane series to 2,3,6-trisubstituted pyridine or 2-cyclohexen-1-one selectively, depending on conditions. A 1,5-diketone

  由5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1当量的三氟化硼乙醚组成的二氟甲磺酸硼已被证明是在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷中一锅转化双环缩酮的有效路易斯酸催化剂。取决于条件，选择性地将其串联成2,3,6-三取代的吡啶或2-环己烯-1-酮。1，5-二酮是两种产物的反应中间体。通过使用腈作为溶剂或试剂选择性地形成吡啶，但是在二氯甲烷中代替腈制备了环己烯酮。