(1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 1908-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 1h-Indole-3-methanol,1-methyl-a-phenyl-；(1-methylindol-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1908-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OEJNPTDJRPOPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  430.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到3-benzyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基-1-甲基吲哚 在 metal hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二-和triheteroarylalkanes通过自缩合和分子内的杂芳基醇的弗里德尔-克拉夫茨型反应†

  摘要：

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41945b

文献信息

• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Mild arylboronic acid catalyzed selective [4 + 3] cycloadditions: access to cyclohepta[b]benzofurans and cyclohepta[b]indoles
  作者：Kou-Sen Cao、Hong-Xu Bian、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00653h

  日期：——

  The first example of arylboronic acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is reported.

  第一个由芳基硼酸催化的[4 + 3]环加成反应的例子被报道。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Direct Ene Reaction of Indoles
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Yuan Yao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201005296

  日期：2010.12.27

  How to fuse heterocycles: The direct enamine–imine isomerization of indoles and subsequent intramolecular imino‐ene has been observed under Lewis acid catalysis. This unique reaction occurred for indoles that contain a tethered olefin functionality, and led to fused indoline heterocycles with excellent diastereocontrol (see scheme).

  如何融合杂环：在路易斯酸催化下已观察到吲哚和随后的分子内亚胺烯的直接烯胺-亚胺异构化。对于包含链状烯烃官能团的吲哚，会发生这种独特的反应，并导致稠合的二氢吲哚杂环具有出色的非对映异构控制作用（请参见方案）。
• Lewis Acid-Catalyzed [3+3] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes and Indonyl Alcohols: One Step Synthesis of Substituted Carbazoles with Promising Photophysical Properties
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02733

  日期：2019.2.1

  protocol to access carbazole from donor–acceptor cyclopropane and indonyl alcohol via [3+3] annulation in the presence of a Lewis acid has been demonstrated. This method facilitates the post functionalization of the substituted carbazole into a fully conjugated π-system exhibiting intense emission bands in the visible range of the spectrum and also offers a convenient route toward the synthesis of pityriazole

  在路易斯酸存在下，通过[3 + 3]环化从供体-受体环丙烷和茚满醇中获取咔唑的高效方法已得到证明。该方法有助于将取代的咔唑后官能化为完全共轭的π系统，该π系统在光谱的可见光范围内显示出很强的发射带，并且还为合成pityriazole衍生物提供了一条便利的途径。
• Brønsted acid promoted C–C bond formation between indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals: Diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]indoles
  作者：Santosh D. Jadhav、Tavinder Singh、Anand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152349

  日期：2020.9

  method for the construction of carbon–carbon bonds between α-substituted indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals is described. This strategy was utilized to access 2,3-disubstituted cyclopenta[b]indoles via formal [3+2] cycloadditions. Readily available indolyl methanols and α-indolyl-α-amino carbonyl compounds serve as electrophiles upon activation by p-toluenesulfonic acid (PTSA) and react

  描述了一种布朗斯台德酸促进的方法，用于在α取代的吲哚基甲基亲电子试剂和乙烯酮二硫缩醛之间建立碳-碳键。利用该策略通过正式的[3 + 2]环加成反应获得2,3-二取代的环戊[ b ]吲哚。现成的吲哚基甲醇和α-吲哚基-α-氨基羰基化合物经p活化后可作为亲电子试剂-甲苯磺酸（PTSA）与乙烯酮二硫缩醛反应，形成两个碳-碳键和一个具有出色的非对映选择性的五元环。采用结构相关的吲哚基前体以实现分子多样性的优势被关键的替代作用所突显，这些作用突出了机理上的差异并指导了反应的发展。