imidazo[1,5-a:3,4-a']diindol-6-one | 75833-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: imidazo[1,5-a:3,4-a']diindol-6-one
• 英文别名: 1,1'-carbonyl-2,2'-bi-indole；1,1'-carbonyl-2,2'-biindolyl；10,12-diazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(19),2,4,6,8,13,15,17-octaen-11-one
• CAS: 75833-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: XSLUGHPBRDQHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,5-a:3,4-a']diindol-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,2'-联吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过偶联反应合成2,2'-联吲哚基

  摘要：

  已经研究了形成2，2'-联吲哚基的吲哚的偶联反应。2-碘-N-甲基吲哚和未活化的铜产生N，N'-二甲基-2,2'-联吲哚基，而活化的铜产生N-甲基-吲哚和对称的三吲哚苯5。提出了涉及消除氢化铜以形成戊炔中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85059-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-1H-indole-1-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到imidazo[1,5-a:3,4-a']diindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 2,2′-Biindolyl Derivatives by a Cu-Catalyzed N-Arylation/Pd-Catalyzed Direct Arylation Sequential Process

  摘要：

  A one-pot synthesis of unsymmetrical 2,2'-biindolyl derivatives through a Cu-catalyzed N-arylation/Pd-catalyzed direct arylation sequence was described. The reaction involved easily prepared o-gem-dibromovinyl substrates, and the desired biindolyls were obtained in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo101899a

文献信息

• Benzannulation reactions of Fischer carbene complexes for the synthesis of indolocarbazoles
  作者：Craig A. Merlic、Ying You、Daniel M. McInnes、Andrea L. Zechman、Michael M. Miller、Qiaolin Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00360-x

  日期：2001.6

  The synthesis of indolocarbazoles was achieved via photochemical and thermal annulation reactions of chromium Fischer carbene complexes. This methodology allows for facile incorporation of hydrogen bonding functionality which complements the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products.

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。
• 2,2′-Biindolyl revisited. Synthesis and reactions
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00223-u

  日期：1995.5

  An improved synthesis of 2,2′-biindolyl (1) is described. Derivatives of 1 with a variety of substituents in the 3,3′-positions, such as the 3,3′-diformyl derivative 19 have been synthesized. Potential syntheses of indolocarbazole alkaloids from such derivatives are outlined.

  描述了2,2'-联吲哚基（1）的改进的合成。已经合成了在3，3'-位置具有多个取代基的1的衍生物，例如3，3'-二甲酰基衍生物19。概述了由此类衍生物潜在合成吲哚并咔唑生物碱的方法。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Reaction of 1,1’-Carbonyldiindoles
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-14-s(k)28

  日期：——

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction of 1,1'-carbonyldiindoles was achieved by using Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2), producing 1,1'-carbonyl-2,2'-biindolyls, which were then converted to tjipanazoles D and I
• A new approach to N-protected staurosporinones
  作者：Maria M.M. Santos、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、M.Manuel B. Marques

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.089

  日期：2004.3

  A completely regioselective synthesis of two advanced precursors to glycosidic indolopyrrolo[2,3-a]carbazole alkaloids is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1439-1443
  作者：BERGMAN J.、 EKLUND N.

  DOI：——

  日期：——