4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-one | 169891-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,4,4-trimethyl-γ-butyrolactone；3,4,4-Trimethyl-γ-butyrolacton；2(3H)-Furanone, dihydro-4,5,5-trimethyl-；4,5,5-trimethyloxolan-2-one
• CAS: 169891-56-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD08274904
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WLRGENJWPWBOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxy-3,4-dimethyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Metzger,C. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1817 - 1823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 ruthenium trichloride 、 zinc chloride diethyl ether sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-lactones from alkenes employing p-methoxybenzyl chloride as +CH2CO−2 equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88476-2

文献信息

• Expeditious Synthesis of Hippuristanol and Congeners with Potent Antiproliferative Activities
  作者：Wei Li、Yongjun Dang、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.200901732

  日期：2009.10.12

  Rapid access: An expeditious synthesis of hippuristanol was developed that allowed rapid access to a number of analogues with structural alteration at its E and F rings (see scheme), facilitating the structure–activity relationship studies of the novel inhibitor of eukaryotic translation initiation.

  快速进入途径：快速合成的马尿嘌呤醇，可以快速进入其E和F环结构发生变化的许多类似物（参见方案），从而促进了新型真核翻译起始抑制剂的构效关系研究。
• Sunlight-induced C C bond formation reaction: Radical addition of alcohols/ethers/acetals to olefins
  作者：Mamiko Hayakawa、Hisashi Shirota、Souta Hirayama、Ryuusei Yamada、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113263

  日期：2021.5

  sunlight-induced CC bond formation reactions upon the addition of alcohols/ethers/acetals to olefins proceeded efficiently using di-tert-butyl peroxide (DTBP). The reactions proceeded faster than many of the previously reported sunlight and many conventional lamp photolyses, typically in 3–4 h under irradiation with sunlight, in excellent yield using olefins bearing two electron withdrawing groups (EWGs)

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。
• A Volatile Lactone of<i>Hymenoscyphus pseudoalbidus</i>, Pathogen of European Ash Dieback, Inhibits Host Germination
  作者：Christian A. Citron、Corina Junker、Barbara Schulz、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201402290

  日期：2014.4.22

  largely unknown secondary metabolism of the plant pathogenic fungus Hymenoscyphus pseudoalbidus was investigated by use of the CLSA method. A set of volatile lactones was identified by GC/MS. The lactones were synthesized and used in bioassays in which one of the compounds was found to be a strong germination inhibitor for ash seeds, causing necroses in the plant tissue.

  通过使用CLSA方法研究了植物病原真菌假单胞菌假拟南芥的次要代谢。通过GC / MS鉴定出一组挥发性内酯。内酯被合成并用于生物测定，其中一种化合物被发现是灰烬种子的强发芽抑制剂，在植物组织中引起坏死。
• Photochemical C-C Bond Formation between Alcohols and Olefins by an Environmentally Benign Radical Reaction
  作者：Akihiko Ouchi、Chuanxiang Liu、Masayuki Kaneda、Takeshi Hyugano

  DOI：10.1002/ejoc.201300115

  日期：2013.6

  A radical C–C bond formation between olefins and alcohols proceeded efficiently by simple light irradiation at room temperature. The reaction proceeded in the presence of commercially available tBuOOtBu without using the harmful elements and/or compounds that have an unpleasant smell that are often used in conventional radical reactions. In addition, the reaction did not require photosensitizers or

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。
• Improved enantioselection for chiral dirhodium(II) carboxamide-catalysed carbon-hydrogen insertion reactions of tertiary alkyl diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou、Conrad E. Raab、Gregory H.P. Roos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00927-5

  日期：1995.7

  Enantiocontrol in CH insertion reactions of 3° alkyl diazoacetates, which is highly dependent on the catalyst ligand, is greatly enhanced with the use of dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-MACIM)4.

  高度依赖于催化剂配体的3°重氮烷基乙酸CH插入反应中的对映体控制通过使用四[甲基1-乙酰基咪唑烷二甲基-2-酮-4（S）-羧酸盐]（II）来大大增强]，Rh 2（4S-MACIM）4。