1,1-dibromo-2,2,3-trimethylcyclopropane | 21960-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2,3-trimethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1,2-trimethyl-3,3-dibromocyclopropane；1,1-dibromo-2,2,3-trimethyl-cyclopropane；1,1-Dibrom-2,2,3-trimethyl-cyclopropan；Dibromo-1,1-trimethyl-2,2,3-cyclopropan；1,1-Dibromo-2,2,3-trimethylcyclopropan；3,3-Dibrom-1,1,2-trimethyl-cyclopropan
• CAS: 21960-71-4
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: HUFKEVLMZUWLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-50 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2,3-trimethylcyclopropane 在 四氢呋喃 、 magnesium 作用下， 生成 2-甲基-2,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  从烯烃合成丙二烯的两步法

  摘要：

  按两步顺序进行，其中第一步涉及将二溴卡宾加成到烯烃中，而第二步涉及所得的取代的1，1-二溴环丙烷与镁或钠的反应，得到了丙二烯。总体结构变化涉及在原始双键的两个之间插入一个碳原子，因此代表了一种将碳链长度增加一个原子的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88025-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-3,3-dimethyl-1-methylenecyclopropane 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-dibromo-2,2,3-trimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第十五部分。将二卤卡宾添加到丙二烯中，并将1,1-二卤-2-亚甲基环丙烷转化为枯烯

  摘要：

  将二氯-和二溴-卡宾加成到五个不同的烯丙基的更取代的双键上，得到1,1-二氯-和1,1-二溴-2-亚甲基环丙烷。其中一些已通过正丁基锂转化为枯烯。

  DOI：

  10.1039/j39670000194

文献信息

• SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.1877

  日期：1983.12.5

  1,1-Dibromocyclopropanes underwent rapid reduction to the corresponding monobromides in high yields on treating with LiAlH4-1 mol% silver perchlorate in THF, presumably via a silver-catalyzed radical chain mechanism.

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。
• A photochemical source of dibromo- and dichlorocarbene
  作者：John F Hartwig、Maitland Jones、Robert A Moss、Witold Ławrynowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85359-9

  日期：1986.1

  Photolysis of triene 3a or 3b yields dibromo- and dichlorocarbene which can be transferred to olefins in good yield. A warning is offered regarding the data recently interpreted as being “only consistent” with the formation of an intermediate in the addition of dibromocarbene to trans-cyclooctene.

  三烯3a或3b的光解产生二溴和二氯卡宾，它们可以高收率转移到烯烃中。对于最近被解释为与向反式环辛烯中添加二溴卡宾的中间体形成“仅一致”的数据提供了警告。
• Zinc/Iron-Mediated Ring Opening of Dibromocyclopropanes for In Situ Diels-Alder Reactions with Electron-Deficient Aldehydes and Imines
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201300726

  日期：2013.9

  the carbonyl group of aldehydes, ketones, glyoxylic esters, or imines is necessary for the ring-opening reaction. The ring opening leads to a bromo-functionalized 1,3-diene, which then reacts in situ with the carbonyl group in a hetero-Diels–Alder reaction. The products are formed with high control of the regiochemistry and in good yields for electron-deficient aldehydes and imines, such as carbamates

  二溴环丙烷可以通过使用催化量的二溴化锌和亚化学计量量的铁粉来开环。醛、酮、乙醛酸酯或亚胺的羰基的存在是开环反应所必需的。开环产生溴官能化的 1,3-二烯，然后在杂狄尔斯-阿尔德反应中与羰基原位反应。这些产品的形成对区域化学进行了高度控制，并且对于缺电子醛和亚胺（例如氨基甲酸酯）的收率很高。(E)-乙基2-(甲氧基羰基亚氨基)乙酸乙酯的应用导致了环状α-氨基酸衍生物。还报道了不对称二溴和二卤代环丙烷的使用。
• Silver Ion-induced Allylation of Furan with Cyclopropyl Halides
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.1165

  日期：1984.4

  Allyl species generated from 1-bromo-2-phenylcyclopropane and seven different 1,1-dihalocyclopropanes with the aid of silver perchlorate reacted with furan in a regio- and stereoselective manner to give a series of 2-allylfuran derivatives in fair to good yields.

  通过银高氯酸盐的辅助，从1-溴-2-苯基环丙烷和七种不同的1,1-二卤代环丙烷生成的烯丙基化合物与呋喃发生了区域选择性和立体选择性反应，生成了一系列2-烯丙基呋喃衍生物，产率良好至较好。
• PHOTOCHEMICAL REDUCTION OF<i>gem</i>-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Sinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1977.839

  日期：1977.8.5

  Photo-irradiation of nine gem-dibromocyclopropanes in ether solution leads to the corresponding monobromocyclopropanes in moderate to good yields. The stereochemical observation indicates that the partial reduction proceeds via an α-bromocyclopropyl radical.

  乙醚溶液中的九种 gem-二溴环丙烷的光辐照导致相应的单溴环丙烷以中等至良好的产率产生。立体化学观察表明部分还原通过 α-溴环丙基自由基进行。