(S)-2-tetradecyloxiranemethanol | 88424-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-tetradecyloxiranemethanol
• 英文别名: (2S)-2-Hydroxymethyl-2-tetradecyloxirane；[(2S)-2-tetradecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 88424-62-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: MFFOWBUXNIQYAH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tetradecyloxiranemethanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (R)-tetradecyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸的拆分。低血糖R对映异构体的绝对构型和手性合成以及对映异构体的生物活性。

  摘要：

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a020
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-tetradecylmalonate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 pH 7 buffer 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-tetradecyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of 2-substituted glycerols: syntheses of R-etomoxir and R-palmoxirate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86343-0

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to 3,4-<i>O</i>-Isopropylidene-1-<i>O</i>-triphenylmethyl-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose and 1-<i>O</i>-Benzoyl-3,4-<i>O</i>-isopropylidene-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose
  作者：Hajime Nagano、Mina Ohno、Yoko Miyamae、Yukie Kuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.2814

  日期：1992.10

  Diastereoselectivity in the addition of Grignard reagents (RMgX) to 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) and 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose (2) depended remarkably on R, X, the solvent, and the reaction temperature. In the reaction of 1 in diethyl ether at 0 °C and 2 in tetrahydrofuran were obtained (2R,3S)-adducts with moderate to high diastereoselectivity

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。
• Metal-mediated halohydrin formation
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04560811A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Novel methods for making chlorohydrins are provided using a Lewis acid catalyst with an olefin and peroxy compound or where an enantiomer is desired, a Lewis acid catalyst in combination with a chiral alcohol, particularly glycol, and a combination of a peroxy compound and alkenol. In certain situations, an epoxide may be employed.

  提供了制备氯水合物的新方法，使用了一种含有烯烃和过氧化物的Lewis酸催化剂，或者在需要对映异构体时，使用了Lewis酸催化剂与手性醇（特别是乙二醇）的组合，以及过氧化物和烯醇的组合。在某些情况下，也可以使用环氧化物。
• US4560811A
  申请人：——

  公开号：US4560811A

  公开（公告）日：1985-12-24
• Asymmetrization of 2-substituted glycerols: syntheses of R-etomoxir and R-palmoxirate
  作者：Kapa Prasad、Heinrich Estermann、Chung-Pin Chen、Oljan Repic、Goetz E. Hadrtmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86343-0

  日期：1990.1