allyl (3S,5R,6S)-6-((R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-thioxopenam-3-carboxylate | 88035-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (3S,5R,6S)-6-((R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-thioxopenam-3-carboxylate
• 英文别名: Allyl 2S,5R,6S-3-Thioxo-6-[1R-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-aza-4-thiabicyclo[3.2.0]heptan-7-one-2-carboxylate；allyl (3S,5R,6S)-6-[(R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl]-2-thioxopenam-3-carboxylate；prop-2-enyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-sulfanylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 88035-35-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S₂Si
• 分子量: 401.623
• InChiKey: MUZKDEYRUBDORZ-OWTLIXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3S,5R,6S)-6-((R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-thioxopenam-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 chiral potassium (5R,6S)-2-cyanomethylthio-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-(((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone 生成 allyl (3S,5R,6S)-6-((R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-thioxopenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DININNO, FRANK P.;LEANZA, WILLIAM J.;RATCLIFFE, RONALD W.;MUTHARD, DAVID +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams
  作者：W.J. Leanza、Frank DiNinno、David A. Muthard、R.R. Wilkening、Kenneth J. Wildonger、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92144-1

  日期：1983.1
• DININNO, FRANK P.;LEANZA, WILLIAM J.;RATCLIFFE, RONALD W.;MUTHARD, DAVID +
  作者：DININNO, FRANK P.、LEANZA, WILLIAM J.、RATCLIFFE, RONALD W.、MUTHARD, DAVID +

  DOI：——

  日期：——