(Z)-hex-3-enenitrile | 55678-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-hex-3-enenitrile
• 英文别名: Z-3-Hexenonitrile
• CAS: 55678-64-3
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: SSVBJXJTXFYDNC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-enenitrile 、 磷酸二丁酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 二苯基二硒醚 、 氧气 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化有氧磷酸化

  摘要：

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201711599
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 顺-2-戊烯醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.75h， 以71.014%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化有氧磷酸化

  摘要：

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201711599

文献信息

• Mechanistic Studies on the Anodic Functionalization of Alkenes Catalyzed by Diselenides
  作者：Mona Wilken、Stefan Ortgies、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1021/acscatal.8b01236

  日期：2018.11.2

  Herein, we present a detailed kinetic and thermodynamic analysis of the anodic allylic esterification of alkenes as well as the bulk application of the anodic amination and esterification of nonactivated alkenes catalyzed by diselenides. The electrochemical study led to a comprehensive picture of the coupled electrochemical and chemical reaction steps. Cyclic voltammetry measurements are consistent

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N
• Photocatalytic Aerobic Phosphatation of Alkenes
  作者：Christian Depken、Felix Krätzschmar、Rene Rieger、Katharina Rode、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201711599

  日期：2018.2.23

  A catalytic regime for the direct phosphatation of simple, non‐polarized alkenes has been devised that is based on using ordinary, non‐activated phosphoric acid diesters as the phosphate source and O2 as the terminal oxidant. The title method enables the direct and highly economic construction of a diverse range of allylic phosphate esters. From a conceptual viewpoint, the aerobic phosphatation is

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。