(3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-(((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone | 88035-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-(((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-phenoxycarbothioylsulfanylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 88035-33-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅S₂Si
• 分子量: 495.736
• InChiKey: ZOHDVYCCHZBAFG-LKUPVBHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-(((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone 在 tetranormalbutyl ammonium fluoride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对新型青霉素类抗菌剂的研究

  摘要：

  2-硫代戊酰胺酯与羟胺-O-磺酸的反应产生稳定的2-亚磺酰胺青霉酸酯，其不环化以产生相应的异噻唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 、 硫代氯甲酸苯酯 生成 (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-(((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  DININNO, F. P.;LEANZA, W. J.;RATCLIFFE, R. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DININNO, FRANK P.;LEANZA, WILLIAM J.;RATCLIFFE, RONALD W.;MUTHARD, DAVID +
  作者：DININNO, FRANK P.、LEANZA, WILLIAM J.、RATCLIFFE, RONALD W.、MUTHARD, DAVID +

  DOI：——

  日期：——
• DININNO, F. P.;LEANZA, W. J.;RATCLIFFE, R. W.
  作者：DININNO, F. P.、LEANZA, W. J.、RATCLIFFE, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Studies directed towards novel penem antibacterials
  作者：J.G. Phillips、D. Chu、S. Spanton、R. Henry、J.J. Plattner

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80011-8

  日期：1992.6

  The reaction of 2-thioxopenam esters with hydroxylamine-O-sulfonic acid leads to stable 2-sulfeneamide penem esters that do not cyclize to give the corresponding isothiazolinones.

  2-硫代戊酰胺酯与羟胺-O-磺酸的反应产生稳定的2-亚磺酰胺青霉酸酯，其不环化以产生相应的异噻唑啉酮。