2-cycloheptenyl vinyl ether | 88739-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cycloheptenyl vinyl ether
• 英文别名: 3-(Ethenyloxy)cyclohept-1-ene；3-ethenoxycycloheptene
• CAS: 88739-05-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GOTAEEUFWHZJTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cycloheptenyl vinyl ether 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-cycloheptenylethanal
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25872
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cycloheptenyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25872

文献信息

• RODRIGUEZ, J.;DULCERE, J. P.;BERTRAND, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 41, 4423-4424
  作者：RODRIGUEZ, J.、DULCERE, J. P.、BERTRAND, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1993-25872

  日期：——

  An investigation of the cohalogenation-dehydrohalogenation sequence as a method for the preparation of allyl vinyl ethers from simple olefins has been performed. Alkenes 1a-k react with bromine or chlorine in the presence of ethylene oxide at - 80°C to form β,β′-dihalo ethers 2a-k regio- and stereoselectively in high yields. Two of these β,β′-dihalo ether intermediates were selectively monodehydrohalogenated by potassium tert-butoxide to give 2-haloalkyl vinyl ethers in almost quantitative yields. Use of an excess of base produces allyl vinyl ethers 3a-k in good yields. Thermal rearrangement of the latter converts them into the corresponding γ,δ- unsaturated aldehydes 4a-j.

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。