1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid, t-butyl ester | 81450-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid, t-butyl ester
• 英文别名: 3-tertbutoxycarbonyl-6-methyl-2(1 H)-pyridinone；tert-butyl 6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 81450-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DCJPQXLVDWTYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid, t-butyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-Dihydro-6-(2,2-diphenylethenyl)-2-oxo-3-pyridinecarboxylic tert-Butyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of substituted 2(1H)- and 4(1H)-pyridones. 4. Synthesis of substituted 6-(aminocarbonyl)-1,2-dihydro-2-oxo- and 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a026
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid, t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的2（1 H）-和4（1 H）-吡啶酮的官能化。三，通过吡啶酮二阴离子的化学反应制备取代的6-乙烯基-1,2-二氢-2-氧-和1,4-二氢-4-氧-3-吡啶羧酸

  摘要：

  由1,2-二氢-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈的二价阴离子和相应的3- t合成各种取代的6-乙烯基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸报道了丁酯。在低温下用LDA在THF中生成二价阴离子，并使其与各种羰基底物反应。讨论了这些加合物脱水和水解为乙烯基吡啶酮酸的几种条件。利用用于2-吡啶酮类似物的条件，通过新的1,4-二氢-6-二价阴离子制备了一系列取代的6-乙烯基-1,4-二氢-4-氧代-3-吡啶羧酸甲基-4-氧代-3-吡啶羧酸，叔丁酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200529

文献信息

• Functionalization of substituted 2-(1<i>H</i>)pyridones. II. Synthetic pathways to c-6 modified 3-cyano- and 3-carboxy-2-(1<i>H</i>)pyridones from a common precursor
  作者：H. D. Hollis Showalter、John M. Domagala、Joseph P. Sanchez

  DOI：10.1002/jhet.5570180825

  日期：1981.12

  Starting from readily available 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile, 1, viable synthetic pathways to a number of C-6 functionalized 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarbonitriles and corresponding acids are presented. Through the utilization of dianion chemistry, the C-6 methyl substituent is selectively functionalized to three different oxidation levels.

  从容易获得的1,2-二氢-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈开始，到许多C-6官能化的1,2-二氢-2-氧-3-吡啶腈和相应的可行的合成途径提出了酸。通过利用二价阴离子化学，C-6甲基取代基被选择性官能化为三个不同的氧化水平。
• Ortho substituted aromatic compounds useful as antagonists of the pain
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05811459A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  The invention relates to compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A, B and D are various ring systems such as phenyl, R.sup.1 includes carboxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and Z is a linking group such as --(CH(R.sup.5)).sub.m -- wherein m is 2, 3 or 4, and R.sub.5 includes hydrogen and methyl; and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters or amides thereof, processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of pain.

  该发明涉及式(I)的化合物：##STR1## 其中A，B和D是各种环系统，例如苯基，R.sup.1包括羧基，R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基，Z是连接基，例如--(CH(R.sup.5)).sub.m--其中m为2，3或4，R.sub.5包括氢和甲基；以及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯或酰胺，制备这些化合物的过程，包括它们的制药组合物，以及它们在治疗疼痛方面的用途。
• SHOWALTER, H. D. H.;DOMAGALA, J. M.;SANCHEZ, J. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1609-1612
  作者：SHOWALTER, H. D. H.、DOMAGALA, J. M.、SANCHEZ, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• DOMAGALA, J. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 126-130
  作者：DOMAGALA, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0733033B1

  公开（公告）日：1999-12-22