2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 944745-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 944745-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD19520165
• 分子量: 243.695
• InChiKey: GLDSNGKOKZYWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/83978

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060

文献信息

• Imidazopyridine Derivatives Inhibiting Protein Kinase Activity, Method for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing Same
  申请人：Lee Seung Chul

  公开号：US20090170847A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The inventive imidazopyridine derivative can be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases such as diabetes, obesity, dementia, cancer, and inflammation, since it can efficiently inhibit the activities of several protein kinases including glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), aurora kinase, extracellular signal-regulated kinase (ERK), protein kinase B (AKT), and the likes, to control signal transductions thereof.

  这种创新的咪唑吡啶衍生物可以用于制备药物组合物，以预防或治疗糖尿病、肥胖症、痴呆症、癌症和炎症等疾病，因为它能够有效地抑制多种蛋白激酶的活性，包括糖原合成酶激酶-3（GSK-3）、极化分裂激酶、细胞外信号调节激酶（ERK）、蛋白激酶B（AKT）等，以控制它们的信号传递。
• Fused imidazoheterocyclic compounds
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0255217B1

  公开（公告）日：1992-01-22
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES INHIBITING PROTEIN KINASE ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Crystalgenomics, Inc.

  公开号：EP1984370A1

  公开（公告）日：2008-10-29
• US4772600A
  申请人：——

  公开号：US4772600A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4824951A
  申请人：——

  公开号：US4824951A

  公开（公告）日：1989-04-25