Trimethyl-[1-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethenoxy]silane | 220688-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[1-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethenoxy]silane
• CAS: 220688-84-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi₂
• 分子量: 303.552
• InChiKey: HNBSZYQNGHFJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[1-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethenoxy]silane 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Phenyl-3a,4,10,10b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Tadashi; Ishibashi, Yukio; Ohno, Masatomi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 7, p. 1972 - 1997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-乙酰吲哚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到Trimethyl-[1-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethenoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium-Sized Rings, Spiro-annulated Oxazacycles and 1-Amino-3-Siloxy Dienes Based on Regioselective Reactions of Ambident Dianions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2537

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrrolo[3,4-a]carbazoles
  作者：Michaela Bleile、Trixie Wagner、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200590231

  日期：2005.11

  eliminated during the reaction (Schemes 2 and 3), whereas a substitution at C(5a) was observed when an electron-withdrawing group, Tos (4-MeC6H4SO2) or pivaloyl (Me3CCO), was not eliminated (Scheme 1). Complex results were found in reactions between 1-(trimethylsilyl)-3-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole, in contrast to formerly reported results (Scheme 3). Some derivatives of 1H,5H-[1,2,4]triazolo[1′

  N-保护的3- 1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- 1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3
• New Diels-Alder Reactions of Oxy-functionalized 3-Vinylindoles with Carbodienophiles
  作者：Ulf Pindur、Martina Rogge

  DOI：10.3987/com-95-7235

  日期：——

  Some new Diels-Alder reactions of oxy-functionalized 3-vinylindoles (1, 2) with carbodienophiles are described. In most cases, functionalized carbazoles (4 - 6, 10 and 11) were formed regio- and/or endo-selectively, The product spectrum is characterized by [4 + 2] cycloadditions, elimination and ene reaction.