p-deuterobenzoic acid | 4551-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-deuterobenzoic acid
• 英文别名: benzoic-4-d acid；[4-D]benzoic acid；4-Deuteriobenzoic acid
• CAS: 4551-62-6
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 123.115
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-deuterobenzoic acid 在 sodium azide 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 2,4,6-三溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯衍生物的区域特异性断裂：合成和分析应用

  摘要：

  由芳烃和四氯和四氟苯并farm养殖的环加合物已显示出发生特定的加成-片段化反应。这些序列既是具有不同取代模式的芳烃的简单合成，也是目前可用于检测[ 14 C]标记的苯衍生物中同位素分布的其他方法的便捷替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00395-o
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 铜 、 氢化铝 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-deuterobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在 NaOD-D2O 溶液中使用雷尼合金将卤代苯甲酸还原为氘代苯甲酸

  摘要：

  在 10% NaOD2O 溶液中用 Raney Cu-Al 合金还原溴苯甲酸，以高产率和高同位素纯度提供相应的氘代苯甲酸。然而，使用 Raney Ni-Al 合金代替 Cu-Al 合金会导致引入超过预期数量的氘原子。还发现在 10% NaOD-D2O 溶液中用 Raney Ni-Al 合金处理苯甲酸会得到氘代苯甲酸的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.359

文献信息

• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• Photoinduced catalyst-free deborylation–deuteration of arylboronic acids with D₂O
  作者：Yatao Lang、Xiangjun Peng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d0gc01649g

  日期：——

  deborylation–deuteration of arylboronic acids with D2O is reported. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including halogen, alkoxy, cyano, sulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethoxy, alkyl, hydroxyl, free acid, amide, and heteroaromatic rings. A wide range of deuterated products were obtained in good yields with a high level of deuteration. This method provides a green and practical

  在本文中，报道了用D 2 O进行的新型光诱导的无催化剂脱芳基化-芳基硼酸氘化反应。该方案与多种功能兼容，包括卤素，烷氧基，氰基，磺酰基，三甲基甲硅烷基，三氟甲氧基，烷基，羟基，游离酸，酰胺和杂芳族环。以高收率和高收率获得了多种氘代产品。该方法为在温和条件下合成氘标记的化合物提供了绿色实用的途径。
• CAN-Mediated Oxidation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Hydrazines and Hydrazides
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-2007-1072749

  日期：2008.5

  Aryl and heteroaryl hydrazines and hydrazides were successfully oxidised using CAN, deriving dehydrazinated products. The reaction pathway strongly depends on the nature of the substrate, resulting in the formation of hydrocarbons or alkoxy derivatives. When deuterated solvents such as methanol-d 4 or acetonitrile-d 3 were used, a regiospecific incorporation of deuterium was achieved.

  芳基和杂芳基肼及肼酰胺成功地通过CAN被氧化，生成去肼化产物。反应途径强烈依赖于底物的性质，导致烃或烷氧衍生物的形成。当使用氘化溶剂，如氘代甲醇（methanol-d₄）或氘代乙腈（acetonitrile-d₃）时，实现了氘的区域特异性结合。
• Two-Chamber Hydrogen Generation and Application: Access to Pressurized Deuterium Gas
  作者：Amalie Modvig、Thomas L. Andersen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo500801t

  日期：2014.6.20

  Hydrogen and deuterium gas were produced and directly applied in a two-chamber system. These gaseous reagents were generated by the simple reaction of metallic zinc with HCl in water for H2 and DCl in deuterated water for D2. The setup proved efficient in classical Pd-catalyzed reductions of ketones, alkynes, alkenes, etc. in near-quantitative yields. The method was extended to the synthesis and isotope

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。
• Water Compatible Hypophosphites-<i>d</i>₂ Reagents: Deuteration Reaction via Deutero-deiodination in Aqueous Solution
  作者：Zejin Song、Jing Zeng、Ting Li、Xiang Zhao、Jing Fang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00001

  日期：2020.3.6

  conventional deuteration approaches which typically entail deuterated solvents and/or moisture exclusion, an unprecedented deutero-deiodination reaction attainable in aqueous (H2O) solution is presented herein. By utilizing the stability of inorganic deuterated calcium/sodium hypophosphites against wayward H/D isotopic exchange within pH 2.5-11.7, these shelf-stable, nontoxic, cost-effective, and environmentally

  与通常需要氘代溶剂和/或排除水分的常规氘代方法相反，本文提出了在水溶液（H 2 O）中可获得的前所未有的氘代-碘化反应。通过利用无机氘化次磷酸钙/次磷酸钠的稳定性在pH 2.5-11.7范围内对抗随意的H / D同位素交换，这些耐贮存，无毒，经济高效且对环境有益的氘化试剂可介导各种烷基碘和芳基碘的氘代在水（H2O）溶液中加入足够的同位素。