4-Hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile | 120696-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 120696-91-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: KJCMEVUZIWFHCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔腈 、 异丙醇 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以62%的产率得到4-Hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的α-羟烷基与炔烃的反应：合成γ-丁烯化物的途径

  摘要：

  由简单的无环和环状醇以及无环二醇进行光介导的α-羟烷基自由基生成，以及它们随后与丙酸酯和乙炔二羧酸酯形成碳-碳键的反应，生成了β-（羟烷基）烯酸酯的混合物，顺式加成，以及相应反式加成产物的自发环化产生的不饱和内酯（γ-丁烯内酯）。用NBS处理顺式加合物会将其转化为相同的内酯，因此该方法总体上构成了通往该重要结构单元的特别直接途径。环醇产生螺-γ-丁烯内酯。受支持的光介体的使用简化了产品隔离，并允许光介体的回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.067