4,5-dimethylpyridin-3-ol | 1160993-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethylpyridin-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,5-dimethylpyridine
• CAS: 1160993-97-4
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: HNNTYTHZHRCOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148 °C (decomp)
• 沸点：
  324.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylpyridin-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-[[[1-[2-(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)ethyl]-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-4-yl]amino]methyl]-7,8-dimethyl-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环辛烷连接的1,5-萘吡啶基新型细菌拓扑异构酶抑制剂的吡ido嗪酮取代的RHS类似物作为广谱抗菌剂的结构活性关系（第6部分）

  摘要：

  氧杂双环辛烷连接的1，5-萘啶基-吡啶并恶嗪酮是新型广谱细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI），其靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的位置不同于喹诺酮。由于对已知抗生素缺乏交叉耐药性，因此它们提供了抵抗耐药细菌的绝好机会。吡ido嗪酮部分的结构活性关系在该信中描述。已经描述了在吡啶并嗪嗪酮部分的C-3，C-4和C-7处被卤素，烷基和甲氧基取代的NBTI的化学合成和活性。另外，已经报道了连接子NH质子的取代及其转化为AM-8085和AM-8191的酰胺类似物。吡ido并嗪酮部分的C-3处的氟，氯和甲基基团保留了效价和光谱。在金黄色葡萄球菌感染的鼠菌血症模型中，与母体AM-8085相比，其浓度为50 3.9 mg / kg）。吡ido并嗪酮单元的C-3甚至不容许极性适度的极性（例如甲氧基）。当CH 2在接头位置8上时，接头的碱性和NH基团对于活性很重要。然而，具有7位NH或N-甲基基团的酰胺（具有

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.057
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-dimethylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环辛烷连接的1,5-萘吡啶基新型细菌拓扑异构酶抑制剂的吡ido嗪酮取代的RHS类似物作为广谱抗菌剂的结构活性关系（第6部分）

  摘要：

  氧杂双环辛烷连接的1，5-萘啶基-吡啶并恶嗪酮是新型广谱细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI），其靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的位置不同于喹诺酮。由于对已知抗生素缺乏交叉耐药性，因此它们提供了抵抗耐药细菌的绝好机会。吡ido嗪酮部分的结构活性关系在该信中描述。已经描述了在吡啶并嗪嗪酮部分的C-3，C-4和C-7处被卤素，烷基和甲氧基取代的NBTI的化学合成和活性。另外，已经报道了连接子NH质子的取代及其转化为AM-8085和AM-8191的酰胺类似物。吡ido并嗪酮部分的C-3处的氟，氯和甲基基团保留了效价和光谱。在金黄色葡萄球菌感染的鼠菌血症模型中，与母体AM-8085相比，其浓度为50 3.9 mg / kg）。吡ido并嗪酮单元的C-3甚至不容许极性适度的极性（例如甲氧基）。当CH 2在接头位置8上时，接头的碱性和NH基团对于活性很重要。然而，具有7位NH或N-甲基基团的酰胺（具有

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.057

文献信息

• Synthesis of substituted pyridines and pyridazines via ring closing metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、José A. Basutto、John F. Bower、Panayiotis A. Procopiou、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/b904363b

  日期：——

  RCM can be used to make aromatic heterocycles, namely pyridines and, for the first time, pyridazines; the key step after RCM involves elimination of sulfinate to provide the aromatic system.

  RCM可用于制造芳香族杂环，即吡啶，并首次用于制备哒嗪；RCM之后的关键步骤涉及消除亚磺酸盐以提供芳族体系。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。
• INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS WNT/Beta-CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS
  申请人：Hood John

  公开号：US20130079329A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Indazole-3-carboxamide compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present invention concerns the use of an indazole-3-carboxamide compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases and neurological conditions/disorders/diseases due to mutations or dysregulation of the Wnt pathway and/or of one or more of Wnt signaling components. Also provided are methods for treating Wnt-related disease states.

  本发明公开了用于治疗各种疾病和病理的吲唑并[3,2-c]异噁唑-3-羧酰胺化合物。更具体地，本发明涉及使用吲唑并[3,2-c]异噁唑-3-羧酰胺化合物或其类似物，治疗由Wnt途径信号激活引起的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由Wnt途径和/或一个或多个Wnt信号传导组分的突变或失调引起的遗传疾病和神经系统疾病/障碍/疾病的方法。还提供了治疗Wnt相关疾病状态的方法。
• [EN] NAPHTHYRIDONE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RAF KINASES AND/OR BCR-ABL TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS NAPHTYRIDONE POUR L'INHIBITION DE KINASES RAF ET/OU DE TYROSINE KINASES BCR-ABL
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022236319A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to compounds and compositions for inhibition of RAF serine/threonine protein kinases and inhibition of Bcr-Abl tyrosine kinases, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment of various cancers, such as melanoma, non-small cell lung cancer, and chronic myeloid leukemia (CML).

  本公开涉及抑制RAF丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶和Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如黑色素瘤、非小细胞肺癌和慢性髓细胞白血病（CML）中的用途。
• Catalyst and process for hydrogenating olefinically unsaturated compound
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP0974602B1

  公开（公告）日：2004-01-02