L-valyl-L-valine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: H-Val-Val-OMe；N-L-Valyl-L-valine methyl ester；L-valyl L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CSDAFRYXLWXWCD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valyl-L-valine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以4.58 g的产率得到缬氨酰-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipeptides based on valine and threonine

  摘要：

  Val-Val, Val-Thr, and Thr-Val dipeptides were synthesized using trifluoroacetyl protecting group. The optical rotations of the products were similar to those of samples synthesized using Boc protection, which indicated the absence of racemization in the course of introduction and removal of trifluoroacetyl protection.

  DOI：

  10.1134/s1070428012100065
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 L-valyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计的β-发夹肽的分析：晶体中的分子构象和堆积†

  摘要：

  为了确定分子构象和晶体中聚集模式的特征，已经确定了几种设计的肽发夹的晶体结构。已使用居中定位的D Pro-Xxx段（Xxx = L Pro，Aib，Ac 6 c，翼; Aib =α-氨基异丁酸; 交流电6 c =1-氨基环己烷-1-羧酸）。肽的Boc-LEU-PHE-Val-的结构d亲大号临-LEU-PHE-VAL-OME（1），Boc-亮氨酸酪氨酸- Val- d亲大号临-LEU-PHE-VAL-OME （2，标记为多晶型形式图2a和图2b），Boc-亮氨酸缬氨酸-Val- d亲大号临-LEU-VAL-VAL-OME（3）的Boc-LEU-PHE-Val- d亲Aib- Leu-Phe-Val-OMe（4，标记为4a和4b的多态形式），Boc-Leu-Phe-Val- D Pro-Ac 6 c-Leu-Phe-Val-OMe（5）和Boc-Leu-Phe -Val- D丙氨酸-丙氨酸-丙

  DOI：

  10.1039/c3ob25777k
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-azaniumyl-3-methylbutanoate 、 三甲基氯硅烷 在 L-valyl-L-valine methyl ester 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give 0,657 g of the desired product的产率得到L-valyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibitors

  摘要：

  提供了公式I的化合物：##STR1## 其中X、Y、Z、a、b、c、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5在说明书中有定义。这些化合物可用作逆转录病毒蛋白酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05430150A1

文献信息

• Supramolecular Bidentate Ligands by Metal-Directed in situ Formation of Antiparallel β-Sheet Structures and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Andy C. Laungani、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200800359

  日期：2008.5.19

  bidentate P-ligands for transition-metal catalysis, in which two complementary, monodentate, peptide-based ligands are brought together by employing peptide secondary structure motif as constructing tool to direct the self-assembly process, is achieved through formation of stable beta-sheet motifs and subsequent control of selectivity. The supramolecular structures were studied by (1)H, (31)P, and (13)C

  蛋白质结构设计，分子识别以及超分子和组合化学原理已用于开发会聚的金属离子辅助自组装方法，该方法是从头设计和拓扑预定结构的非常简单有效的方法。反平行β-折叠结构和自组装催化剂。一种用于过渡金属催化原位生成双齿P-配体的新概念，其中通过利用肽二级结构基序作为构建工具来指导自组装过程，将两个互补的，基于单齿的，基于肽的配体结合在一起。通过形成稳定的β-折叠基序并随后控制选择性来实现。通过（1）H，（31）P和（13）C NMR光谱研究了超分子结构，ESI质谱，X射线结构分析和理论计算。我们的初步催化结果证实了自组装的片状构象与这些金属肽在不对称铑催化的加氢甲酰化反应中的密切关系。对于所选的催化剂和底物组合，观察到良好的催化剂活性和适度的对映选择性，但最重要的是，这种新方法的概念已得到成功证明。这项工作提出了蛋白质设计和超分子催化之间的透视接口，用于设计β-折叠模拟物和筛选自组织超分子催化剂的文库
• Cooperative Effect of a Classical and a Weak Hydrogen Bond for the Metal-Induced Construction of a Self-Assembled β-Turn Mimic
  作者：Andy C. Laungani、Manfred Keller、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200900662

  日期：2009.10.12

  means of unprecedented multiple noncovalent interactions (classical hydrogen bond, weak hydrogen bond, metal coordination, π‐stacking interaction) was developed and investigated. Our results address the importance and capability of weak hydrogen bonds (WHBs) as important attractive interactions in self‐assembling processes based on molecular recognition. Together with a classical hydrogen bond, WHBs may

  通过前所未有的多重非共价相互作用（经典氢键，弱氢键，金属配位，π堆积相互作用），开发并研究了一种新颖的金属诱导模板，用于两个独立的膦配体的自组装。我们的结果解决了弱氢键（WHBs）​​的重要性和能力，这是基于分子识别的自组装过程中重要的有吸引力的相互作用。WHB与经典的氢键一起，可作为将互补单体膦配体特异自组装成超分子杂化结构的促进剂。分子间C的形成通过X射线晶体分析，质谱和NMR光谱分析研究了H···N氢键及其在固态和溶液中的持久性。DFT计算证明了进一步的证据，该计算为提出的构象提供了特定的几何参数，并使我们能够估计参与分子识别过程的氢键所涉及的能量。所提出的模板可以看作是一种新型的自组装β-turn模拟物或超分子假氨基酸，用于在连接寡肽时使β-sheet结构成核。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of curcumin-peptide derivatives as PepT1-mediated transport drugs
  作者：Jiyun Zhang、Hongmei Wen、Fei Shen、Xinzhi Wang、Chenxiao Shan、Chuan Chai、Jian Liu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103163

  日期：2019.11

  bioactivities. However its relatively poor solubility limited its absorption and bioavailability. In this study, a novel series of CUR-peptide conjugates were designed and synthesized as PepT1-mediated transport drugs and their solubility, cellular uptakes and anti-tumor activities were evaluated. Ten compounds showed better water solubility than CUR due to the dipeptide moiety. Compared with CUR, compound 5e

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。
• Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization
  作者：Toshihisa Ueda、Morinobu Saito、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.56.568

  日期：1983.2

  Several cyclic dipeptides were synthesized by refluxing methanolic solution of dipeptide methyl esters in high yield and purity. Cyclic dipeptides prepared by the Fischer method, the Nitecki method, and the present methanol-reflux method were compared with respect to yield and optical purity. The methanol-reflux method usually gave good results. High-performance liquid chromatography was effectively applied to detect racemization.

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。
• UREA AND SULFAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIa
  申请人：KALLUS Christopher

  公开号：US20100035930A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to compounds of the formula I as defined herein, which are inhibitors of activated thrombin-activatable fibrinolysis inhibitor. The compounds of the formula I are suitable for manufacturing medicaments for the prophylaxis, secondary prevention and therapy of one or more disorders which are associated with thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  这项发明涉及到本处定义的公式I的化合物，这些化合物是活化的凝血酶可激活纤溶抑制剂的抑制剂。公式I的化合物适用于制造用于预防、次级预防和治疗与血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维变化相关的一个或多个疾病的药物。