4-fluoro-1-adamantanamine | 63812-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4-fluoro-1-adamantanamine
• 英文别名: 4-fluoroadamantan-1-amine
• CAS: 63812-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₆FN
• 分子量: 169.242
• InChiKey: ZXPRNGHJOYLPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-fluoro-1-adamantanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。

  公开号：

  US20110065766A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-fluoro-1-adamantanamine
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。

  公开号：

  US20110065766A1

文献信息

• Transmission of polar substituent effects in the adamantane ring system as monitored by19F NMR
  作者：William Adcock、Neil A. Trout

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<181::aid-omr250>3.0.co;2-a

  日期：1998.3

  of the 19F substituent chemical shifts (SCS) against polar field parameters (σF) together with comparisons against the 19F SCS of 4‐substituted(X)bicyclo[2.2.2]oct‐1‐yl fluorides (1) provide unequivocal evidence for the importance of electrostatic field and ‘through‐three‐bond’ electron delocalization (double hyperconjugation) effects as long‐range modes of transmission of polar effects in these saturated

  一系列广泛的 (E)/(Z)-5-取代 (X)adamant-2-yl 氟化物（分别为 2 和 3）和 (E)/(Z)-4-取代 (X)adamant-1-合成并表征了基氟（分别为 4 和 5），并在几种溶剂中测量了它们的 19F 化学位移。19F 取代基化学位移 (SCS) 与极场参数 (σF) 的相关性以及与 4-取代 (X) 双环 [2.2.2] oct-1-基氟 (1) 的 19F SCS 的比较为静电场和“通过三键”电子离域（双超共轭）效应作为这些饱和系统中极性效应的长程传输模式的重要性。前一种效应不仅与空间因素（角度和距离）有关，而且与 C-F σ 键的“刚度”有关。后一种电子机制显然是调节 2 和 4 的 19F SCS 的主要因素，但由于特定的立体电子要求，在 3 和 5 中被“关闭”。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• FUSED HETEROCYCLES AS LCK INHIBITORS
  申请人：Nakai Kazuo

  公开号：US20100216798A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  There is provided fused heterocycles of imidazopyridazine or pyrazolopyrimidine derivative represented by the formula (I), which have excellent Lck inhibitory activity and are useful for a medicament particularly an immunosuppressive agent. [wherein one of Y and Z is C atom, and the other is N atom; —X— is —N(R 1 )— or the like, —R 1 represents hydrogen or the like, -A- represents bond or the like, —R 2 is cycloalkyl, aryl or the like, -E- is bond or the like, —R 3 is aryl, aromatic heterocycle or the like, —R 4 , —R 5 and —R 6 are the same or different, each being hydrogen or the like.]

  提供了一种公式（I）所表示的咪唑吡啶嗪或吡唑嘧啶衍生物的熔合杂环，其具有出色的Lck抑制活性，可用于药物，特别是免疫抑制剂。[其中Y和Z中的一个是碳原子，另一个是氮原子；—X—是—N（R1）—或类似物，—R1表示氢或类似物，-A-表示键或类似物，—R2是环烷基，芳基或类似物，-E-是键或类似物，—R3是芳基，芳香杂环或类似物，—R4，—R5和—R6相同或不同，每个都是氢或类似物。]
• US4030994A
  申请人：——

  公开号：US4030994A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US8440720B2
  申请人：——

  公开号：US8440720B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• [EN] FUSED HETEROCYCLES AS LCK INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LCK
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2007013673A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] There is provided fused heterocycles of imidazopyridazine or pyrazolopyrimidine derivative represented by the formula (I), which have excellent Lck inhibitory activity and are useful for a medicament particularly an immunosuppressive agent. [wherein one of Y and Z is C atom, and the other is N atom; -X-10 is -N (R¹) - or the like, -R¹ is hydrogen or the like, -A- is bond or the like, is cycloalkyl, aryl or the like, -E- is bond or the like, -R³ is aryl, aromatic heterocycle or the like, -R⁴, -R⁵ and -R⁶ are the same or different, each being hydrogen or the like.]
  [FR] La présente invention se rapporte à des hétérocycles fusionnés de dérivé d'imidazopyridazine ou de pyrazolopyrimidine représenté par la formule (I), ayant une excellente activité inhibitrice de Lck et utiles pour un médicament, en particulier un agent immunosuppressseur. [dans laquelle l'un de Y et Z est un atome C, et l'autre est un atome N ; -X-10 est -N (R¹) - ou semblable, -R¹ est hydrogène ou semblable, -A- est lié ou semblable, est cycloalkyle, aryle ou semblable, -E- est lié ou semblable, -R³ est aryle, hétérocycle aromatique ou semblable, -R⁴, -R⁵ et -R⁶ sont les mêmes ou différents, chacun étant hydrogène ou semblable.]