dimethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 120508-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 120508-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: PGDXYUXIGCVWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-allyl 4-methyl 6-(furan-2-yl)-2,3-diphenyl-1,2-oxazinane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷多组分合成吡咯：一锅钯（0）催化脱氢羰基化/脱水

  摘要：

  把握住变化：将硝酮与1-碳烯丙氧基-1-甲氧基甲氧基环丙烷环加成生成四氢1,2-恶嗪，然后将其进行Tsuji脱氢羰基化反应生成二氢1,2-恶嗪（参见方案; dba =二苄基亚甲基丙酮）。向该反应混合物中加入碱导致干净地转化为吡咯。结果是灵活的三组分策略，用于合成四取代的吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201206177
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 dimethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷通过 Er(OTf)3 促进的三组分开环反应进行氢硫醇化

  摘要：

  已经描述了通过胺、CS2 和 DAC 的一锅三组分亲核加成的供体-受体环丙烷 (DAC) 的新开环反应。以高达 97% 的产率获得了新的 γ-二硫代氨基甲酸酯丙二酸二烷基酯骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1760-8951

文献信息

• Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201405551

  日期：2015.3.23

  general method for ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes with the azide ion through an SN2‐like reaction has been developed. This highly regioselective and stereospecific process proceeds through nucleophilic attack on the more‐substituted C2 atom of a cyclopropane with complete inversion of configuration at this center. Results of DFT calculations support the SN2 mechanism and demonstrate

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。
• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。
• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminothiolation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Using Sulfenamides
  作者：Avishek Guin、Thukaram Rathod、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00483

  日期：2020.3.20

  donor-acceptor (D-A) cyclopropanes using sulfenamides has been demonstrated. The insertion of the C-C σ-bond of D-A cyclopropanes into the S-N σ-bond of sulfenamides allows the synthesis of diverse γ-aminated α-thiolated malonic diesters in moderate to good yields (up to 87%) with good functional group compatibility. The stereospecificity of the reaction was demonstrated using enantiomerically pure D-A cyclopropane

  Yb（OTf）3使用亚磺酰胺催化了供体-受体（DA）环丙烷的轻度和区域选择性开环1,3-氨基硫醇化反应。将DA环丙烷的CCσ键插入次磺酰胺的SNσ键中，可以以中等至良好的收率（高达87％）以良好的官能团相容性合成各种γ胺化的α-硫代丙二酸二酯。使用对映体纯的DA环丙烷证明了反应的立体特异性。
• Lewis Acid Catalyzed Nucleophilic Ring Opening and 1,3-Bisfunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydroperoxides: Access to Highly Functionalized Peroxy/(α-Heteroatom Substituted)Peroxy Compounds
  作者：Kuldeep Singh、Tishyasoumya Bera、Vandana Jaiswal、Subrata Biswas、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02561

  日期：2019.1.18

  catalyzed ring opening reaction of Donor–Acceptor (D–A) cyclopropanes with alkyl hydroperoxides is reported to furnish various peroxycarbonyls and 1,3-haloperoxygenated compounds in good to excellent yields. This method adds another instance to scarcely reported noncyclilizing 1,3-bisfunctionalization of D–A cyclopropanes with two different functional groups and relies on the dual role of peroxide as nucleophile

  据报道，路易斯酸催化的施主-受主（DA）环丙烷与烷基氢过氧化物的开环反应可提供各种过氧羰基化合物和1,3-卤代过氧化合物，收率良好至极佳。这种方法增加了另一个实例，即很少报道具有两个不同官能团的D–A环丙烷的1,3-双官能团的非环化，并且依赖于过氧化物作为亲核试剂和氧化剂的双重作用，通过精心安排的反应顺序。获得的产物，包括α-杂取代的过氧化合物，适合于有用的合成加工。
• Ring opening of DA-cyclopropanes with electron rich arene/heteroarene: synthesis of 2-(2,2-diarylethyl)malonates
  作者：Ranadeep Talukdar、Amrita Saha、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.001

  日期：2016.2

  strategy for nucleophilic ring opening of donor-acceptor (DA)-cyclopropanes with electron rich arenes to provide 2-(2,2-diarylethyl)malonates in excellent yields is described. The reaction was found to be successful with heteroarenes as the nucleophile as well. Reaction of enantiopure DA-cyclopropane with arene/heteroarene as the nucleophiles afforded the corresponding 2-(2,2-diarylethyl)malonates with

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。