2-(3-hydroxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine | 52333-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyphenyl)oxazolo<5,4-b>pyridin；3-(oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)phenol；3-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)phenol
• CAS: 52333-78-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: YFVZLNOSVWWHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 2-(3-hydroxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory oxazole[4,5-b]pyridines

  摘要：

  氧唑和噻唑吡啶的各种异构体，具有抗炎、退热和镇痛作用，通过将适当的氨基-羟基吡啶或氨基-巯基吡啶与羧酸、卤化物或酐进行缩合制备。

  公开号：

  US04038396A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 间羟基苯甲酸 反应 0.03h， 以77%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接缩合反应快速制备2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  通过微波辅助加热使2-氨基-3-羟基吡啶与不同的羧酸发生缩合反应是一种以中等到良好的产率制备基于稠合的2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡啶的文库的快速方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.161

文献信息

• Chiral 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl alkylcarbamates as novel FAAH inhibitors: Insight into FAAH enantioselectivity by molecular docking and interaction fields
  作者：Mikko J. Myllymäki、Heikki Käsnänen、Antti O. Kataja、Maija Lahtela-Kakkonen、Susanna M. Saario、Antti Poso、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.012

  日期：2009.10

  present for the first time the synthesis and biological evaluation of a series of chiral 3-(2-oxazoline)-phenyl N-alkylcarbamates as FAAH inhibitors. Furthermore, the structural background of chirality on the FAAH inhibition is explored by analyzing the protein–ligand interactions. Remarkably, 10-fold difference in potency was observed for (R)- and (S)-derivatives of 3-(5-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。
• Anti-inflammatory oxazolo [5,4-b]pyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04131677A1

  公开（公告）日：1978-12-26

  The various isomers of oxazolo- and thiazolopyridines having utility as antiinflammatory, antipyretic and analgesic agents are prepared by condensation of an appropriate amino-hydroxypyridine or amino-mercaptopyridine with a carboxylic acid, halide or anhydride.

  具有抗炎、退热和镇痛作用的氧唑烷和噻唑烷吡啶的各种异构体是通过将适当的氨基-羟基吡啶或氨基-巯基吡啶与羧酸、卤化物或酐缩合制备而成。
• US4038396A
  申请人：——

  公开号：US4038396A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4131677A
  申请人：——

  公开号：US4131677A

  公开（公告）日：1978-12-26