4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 879-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-Dihydro-4-phenyl-2h-pyran-2-one；4-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 879-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: AMTMDEHMSRENFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.8h， 生成 (+/-)-3,5-diphenyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective 1,4-Iodofunctionalizations of Conjugated Dienes

  摘要：

  The first catalytic enantioselective 1,4-iodofunctionalizations of conjugated dienes have been developed. Starting from beta,gamma,delta,epsilon-unsaturated oximes and 4-Ns hydrazones, these N-iodosuccinimide-mediated reactions are catalyzed by newly modified tertiary aminothiourea derivatives and furnish Delta(2)-isoxazoline and Delta(2)-pyrazoline derivatives, respectively, containing an (E)-allyl iodide group at the quaternary stereogenic center generally in high yield and with excellent enantioselectivity (up to 98.5:1.5 er).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02026
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯烃不对称氢化的手性杂碳环化合物

  摘要：

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201104073

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective [5 + 1] Annulation of Vinyl Aziridines/Epoxides with ClCF₂COONa
  作者：Dandan Zuo、Tao Zhang、Jingjing Zhao、Wen Luo、Chaojie Wang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01739

  日期：2022.7.1

  regioselective [5 + 1] annulation reactions of vinyl aziridines/epoxides with ClCF2COONa have been developed. Significantly, vinyl aziridines/epoxides act as heteroatom-containing five-atom synthons, and commercially available and cheap ClCF2COONa acts as the source of carbonyl serving as a difluorocarbene precursor. This protocol provides an efficient and practical method for the synthesis of δ-lactams and

  已经开发了钯催化的乙烯基氮丙啶/环氧化物与 ClCF 2 COONa 的区域选择性 [5 + 1] 环化反应。重要的是，乙烯基氮丙啶/环氧化物充当含杂原子的五原子合成子，而市售且廉价的 ClCF 2 COONa 充当用作二氟卡宾前体的羰基来源。该协议为以良好收率合成 δ-内酰胺和 δ-内酯提供了一种有效且实用的方法。
• 一种钯催化条件下合成α,β-不饱和杂环己基酮类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN114853664B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种钯催化条件下合成α,β‑不饱和杂环己基酮类化合物的方法，该方法是以式I所示的化合物和式II所示的ClCF2CO2Na为原料，在催化剂、配体、碱和溶剂作用下，所述催化剂为钯催化剂，在惰性气氛条件下发生环化反应，即烯基氮杂环丙烷/烯基环氧乙烷氧化开环，与ClCF2CO2Na提供的二氟卡宾形成配合物，该配合物在迁移插入和还原消除后，最终形成目标产物α,β‑不饱和杂环己基酮类化合物。本发明工艺简单，收率高。本发明中催化剂醋酸钯和配体三环己基膦，价格低，不需要过多处理；反应步骤简单，能以可观的产率获得相应产物。
• Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone
  作者：Noora Kuuloja、Matti Vaismaa、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.040

  日期：2012.3

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Aryl-Substituted Butenolides and Pentenolides by Copper-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Naohiro Kirai

  DOI：10.3987/com-09-s(s)8

  日期：——

  We have investigated the effect of the type of protecting group used and the tether length of 4- and 5-hydroxy-substituted 2-alkynoates on the yields and selectivity of the product of hydroarylation. The use of methyl, methoxymethyl, and tert-butyldimethylsilyl (TBS) as protecting groups increased the total yield of the products. While the protected 4-hydroxy-2-butynoates afforded products formed from two or more alkyne substrates, 5-hydroxy-2-pentynoate derivatives exclusively yielded 1:1 adducts. These facts suggest that the product selectivity depends on the distance of the alkoxy group from the alkyne moiety rather than the type of the protecting group. Among the protecting groups used in this study, the TBS group was found to produce butenolides and pentenolides in good total yields via the one-pot hydroarylation/lactonization.
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。