2-allyloxy-5-nitrobenzaldehyde | 96601-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Allyloxy)-5-nitrobenzaldehyde；5-nitro-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 96601-09-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: IVJQJFJZGVMJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  368.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-5-nitrobenzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (7-nitro-2,5-dihydrobenzo[b]oxepin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过一川重排和闭环复分解反应合成5-氨基二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷和5-氨基二氢苯并[ b ]氮杂环庚烷

  摘要：

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01691
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 乌洛托品 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-allyloxy-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂的2-苯基-5-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸/碳酰肼衍生物的合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列作为非布索坦类似物的2-苯基-5-甲基-2 H -1,2,3-三唑-4-羧酸/碳酰肼，并对其体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c6ra24651f

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Dual Roles of <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite in the Transition Metal‐ and External Oxidant‐Free Trifluoromethyloximation of Alkenes
  作者：Ya Wu、Yanli Zhang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Xiaoke Zheng、Weisheng Feng、Mengsha Zhang、Hao Cheng、Lin Tang

  DOI：10.1002/cssc.201901856

  日期：2019.9.6

  nitrogen source and oxidant, the trifluoromethyloximation of alkenes proceeds smoothly in a free-radical process. The developed difunctionalization reaction enables practical and efficient synthesis of a wide range of α-CF3 ketoximes in moderate yields with excellent regioselectivity. This method features the use of readily available and stable alkenes as substrates and inexpensive CF3 SO2 Na as a CF3 reagent

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。
• One-Pot Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1-benzoxepines: Access to Pharmacologically Active Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ewen D. D. Calder、Salaheddin A. I. Sharif、Fiona I. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00583

  日期：2015.5.1

  A one-pot multibond-forming process involving a thermally mediated Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction of allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allyloxyaryl group has been developed for the synthesis of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-1-benzoxepines. Chemoselective reduction and functionalization of these compounds allowed access to a range of pharmacologically active 5-amino-2

  已开发出一种涉及热介导的超人重排和带有2-烯丙氧基芳基的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的闭环易位反应的一锅多键形成工艺，用于合成5-氨基取代的2,5-二氢-1-苯并x庚因。这些化合物的化学选择性还原和功能化使得可以使用一系列具有药理活性的5-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并x庚因支架。
• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的CF3SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明，CF3SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将CF3SO2Na氧化为·CF3参与了速率确定步骤。