acetaldehyde ethyl 1-propenyl acetal | 80060-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetaldehyde ethyl 1-propenyl acetal
• 英文别名: 1-(1-Ethoxyethoxy)prop-1-ene；1-(1-ethoxyethoxy)prop-1-ene
• CAS: 80060-53-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NZXRDEYRNCKZNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde ethyl 1-propenyl acetal 在 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到erythro-3-ethoxy-2-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminum-assisted reductive rearrangement of alkyl 1-alkenyl acetals: an easy synthesis of .beta.-alkoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a010
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde allyl ethyl acetal 在 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到acetaldehyde ethyl 1-propenyl acetal
  参考文献：
  名称：

  1,3-O- TOC-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ALKYL ACETALS CATALYZED BY BORON TRIFLUORIDE. A NOVEL CROSS ALDOL TYPE REACTION

  摘要：

  BF3·Et2O催化的无环1-烯基烷基醚的1,3-O-到C-烷基迁移选择性生成α-烷基-β-烷氧基醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1435

文献信息

• Pd(II)-CATALYZED 1,3-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ETHYL ACETALS. PREPARATION OF α-ALKYLATED (<i>E</i>)-α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mitsuru Takahashi、Norio Ishii、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1361

  日期：1981.10.5

  Palladium(II) complexes, such as (CH3CN)2PdCl2 and (diene)PdCl2, catalyze 1,3-alkyl migration of 1-alkenyl ethyl acetals and subsequent elimination of ethanol to give α-alkylated (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields.

  钯(II)配合物，如(CH3CN)2PdCl2和(二烯)PdCl2，能催化1-烯基乙缩醛的1,3-烷基迁移反应，随后脱去乙醇，以优异的产率生成α-烷基化的(E)-α,β-不饱和羰基化合物。