2-decyl-1H-indole | 1318916-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-decyl-1H-indole
• CAS: 1318916-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: SNZHVMHDAJNLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyl-1H-indole 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-2-decylindoline
  参考文献：
  名称：

  未保护的吲哚的Brønsted酸促进的Rh催化不对称氢化：过渡金属和阴离子结合的共催化

  摘要：

  布朗斯台德酸，硫脲阴离子结合和过渡金属催化的结合使得通过吲哚加氢合成手性二氢吲哚成为一种有效的方法。在铑/ ZhaoPhos络合物的催化下，未保护的吲哚的不对称氢化反应具有出色的对映选择性（高达99％ee，高达400 TON），可以顺利进行。布朗斯台德酸HCl活化吲哚形成亚胺离子中间体。机理研究支持这样的假设，即阴离子结合作为次要相互作用起着至关重要的作用。DFT计算揭示了这种化学转化中的外层机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00312
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-decyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  α-氯甲基亚胺中钯催化的CC闭环：1H-吲哚的合成

  摘要：

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801607

文献信息

• Three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline using Pd-catalyzed site-selective cross-coupling
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c7ob01547j

  日期：——

  We report a facile three-step synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from N-acetyl-2,4,6-trichloroaniline, with the first step featuring Pd/dihydroxyterphenylphosphine (DHTP)-catalyzed ortho-selective Sonogashira coupling followed by cyclization to afford 2-substituted 5,7-dichloroindoles. Subsequent introduction of aryl or alkenyl groups at the C7 position was achieved by Pd/DHTP-catalyzed site-selective

  我们报道了从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺容易地三步合成2,5,7-三取代的吲哚，第一步是Pd /二羟基叔苯基膦（DHTP）催化的邻位选择性Sonogashira偶联，然后环化得到2-取代的5，7-二氯吲哚。随后在C7位置引入芳基或烯基是通过Pd / DHTP催化的位点选择性Kumada–Tamao–Corriu偶联，并在C5位置进一步取代氯（Suzuki–Miyaura偶联或Buchwald–Hartwig胺化）提供2,5,7-三取代的吲哚。
• DBSA‐Catalyzed Regioselective Dehydrative Friedel‐Crafts Arylation of CF ₃ ‐Containing 3‐Indolyl(2‐thiophenyl)methanols with 2‐Substituted Indoles in Water
  作者：Di An、Xinzhu Miao、Xiangxiang Ling、Xianxiao Chen、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202000020

  日期：2020.4.8

  A green and efficient regioselective dehydrative Friedel‐Crafts arylation of trifluorinated 3‐indolyl(2‐thiophenyl) methanols with 2‐substituted indoles, catalyzed by DBSA (dodecylbenzenesulfonic acid) in water is described. This simple and atom‐economical protocol features a unique regioselective 1,8‐addition, operational simplicity, mild conditions, excellent functional group compatibility, and environmental

  描述了由DBSA（十二烷基苯磺酸）在水中催化的绿色高效的区域选择性脱水Friedel-Crafts三氟3-吲哚基（2-噻吩基）甲醇与2-取代吲哚的芳基化反应。这种简单而经济的方案具有独特的区域选择性1,8-加成，操作简便，条件温和，出色的官能团相容性和环境友好性。
• Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Kanami Gayama、Kohei Suzuki、Yusuke Sato、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01494

  日期：2020.8.21

  successfully applied to the direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides, triflates, and nonaflates. This catalyst showed C3-selectivity, whereas catalysts with other structurally related ligands exhibited N1-selectivity. Complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole is assumed to accelerate the arylation at the C3 position. Reactions using 3-alkylindoles afforded

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。
• Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
  作者：Yanzhao Wang、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12212f

  日期：——

  The first gold-catalyzed addition of N-arylhydroxylamines to aliphatic terminal alkynes is developed to access O-alkenyl-N-arylhydroxylamines, which undergo facile in situ sequential 3,3-rearrangements and cyclodehydrations to afford 2-alkylindoles with regiospecificity and under exceptionally mild reaction conditions.

  首次开发了金催化 N-芳基羟胺与脂肪族末端炔的加成反应，从而获得 O-烯基-N-芳基羟胺，并在极其温和的反应条件下，通过简便的原位顺序 3,3-重排和环脱水反应，得到具有区域特异性的 2-烷基吲哚。
• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。