1-(5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl)ethanone | 70013-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(4-hydroxyphenyl)thien-2-yl]ethanone；1-[5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 70013-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: DGQIPJFKCSEFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl)ethanone 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-{5-[4-(allyloxy)phenyl]thien-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity

  摘要：

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。

  公开号：

  US20050038068A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 4-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到1-(5-(4-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌组氨酸激酶的噻吩衍生物的合理设计，合成和抗菌性能

  摘要：

  耐多药细菌的出现强调了针对独特细胞过程的新型抗菌化合物的迫切需求。细菌通常使用两组分信号转导系统（TCS）将环境刺激与适应性反应相结合，在哺乳动物中不存在，并且被嵌入各种致病途径中。为了减弱这些信号传导途径，我们旨在通过关注它们的高度保守的三磷酸腺苷结合结构域来靶向TCS信号转导组氨酸激酶（HK）。我们使用了一种基于结构的药物设计策略，该策略从与抑制剂结合的晶体结构开始，并包括大量结构简化的“直观”修饰，以达到简单的非手性，联芳基靶结构。因此，设计了配体，从而产生了一系列噻吩衍生物。合成了这些化合物，并在体外针对细菌HKs进行了评估。我们鉴定了对这些蛋白质具有显着抑制活性的八种化合物，其中两种具有广谱抗菌活性。还评估了该化合物作为治疗耐药细菌的佐剂。发现一种化合物可恢复这些细菌对相应抗生素的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00580

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1, 2, 4-oxadiazole derivatives as novel GPR119 agonists
  作者：Suhong Fu、Wei Xiang、Jinying Chen、Liang Ma、Lijuan Chen

  DOI：10.1111/cbdd.12890

  日期：2017.5

  A series of 1,2,4-oxadiazol derivatives have been designed and synthesized and 25 compounds were evaluated their abilities by the assay of cAMP concentration in GPR119-transfected HEK293T cells. All compounds showed acceptable agonistic effects on GPR119. Among these compounds, 4p exhibited the best agonistic effects with the EC50 of 20.6nM, which was comparable to that of positive control GPR119 agonist

  设计并合成了一系列1,2,4-恶二唑衍生物，并通过测定GPR119转染的HEK293T细胞中的cAMP浓度评估了25种化合物的能力。所有化合物对GPR119显示出可接受的激动作用。在这些化合物中，4p表现出最佳的激动作用，EC50为20.6nM，与阳性对照GPR119激动剂GSK1292263相当。这些1,2,4-恶二唑衍生物的激动活性导致建立结构-活性关系。本文受版权保护。版权所有。
• Inhibitors of mycobacterium tuberculosis malate synthase, methods of making and uses thereof
  申请人：Freundlich Joel S.

  公开号：US08664255B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention provides aryl- or heteroaryl-diketo acid compounds effective to inhibit an activity of a Mycobacterial malate synthase enzyme or to inhibit a malate synthase activity in other bacteria having the enzyme. The compounds may be phenyl- naphthyl-, or thienyl-substituted diketo acids and carboxylate derivatives thereof. Also provided are methods of treating tuberculosis or other pathophysiological conditions associated with a malate synthase enzyme with the inhibitory compounds and methods of in silico design of the inhibitory compounds. In addition, the present invention provides the inhibitory compounds designed by this method. Furthermore, three-dimensional X-ray crystal structures of the Mycobacterial malate synthase complexed with the inhibitory compounds are provided. Further still a method for stabilizing an aromatic or heteroaromatic diketo acid or its prodrug or close analog in solution by derivatizing at least the ortho position on the aromatic ring is provided.

  本发明提供了芳基或杂环芳基二酮酸化合物，其能够有效地抑制结核分枝杆菌苹果酸合酶酶活性或抑制其他具有该酶的细菌的苹果酸合酶活性。该化合物可为苯基、萘基或噻吩基取代的二酮酸和其羧酸衍生物。还提供了使用这些抑制剂治疗结核病或其他与苹果酸合酶酶相关的病理生理条件的方法以及通过计算机辅助设计这些抑制剂的方法。此外，本发明还提供了通过该方法设计的抑制剂。此外，提供了与抑制剂结合的结核分枝杆菌苹果酸合酶的三维X射线晶体结构。还提供了一种通过对芳香环上的正位进行衍生化来稳定溶液中的芳基或杂环芳基二酮酸或其前药或类似物的方法。
• Inhibitors of Mycobacterium Tuberculosis Malate Synthase, Methods of Making and Uses Thereof
  申请人：Freundlich Joel S.

  公开号：US20140171444A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides aryl- or heteroaryl-diketo acid compounds effective to inhibit an activity of a Mycobacterial malate synthase enzyme or to inhibit a malate synthase activity in other bacteria having the enzyme. The compounds may be phenyl- naphthyl-, or thienyl-substituted diketo acids and carboxylate derivatives thereof. Also provided are methods of treating tuberculosis or other pathophysiological conditions associated with a malate synthase enzyme with the inhibitory compounds and methods of in silico design of the inhibitory compounds. In addition, the present invention provides the inhibitory compounds designed by this method. Furthermore, three-dimensional X-ray crystal structures of the Mycobacterial malate synthase complexed with the inhibitory compounds are provided. Further still a method for stabilizing an aromatic or heteroaromatic diketo acid or its prodrug or close analog in solution by derivatizing at least the ortho position on the aromatic ring is provided.

  本发明提供了芳基或杂环芳基二酮酸化合物，其能够有效抑制结核分枝杆菌苹果酸合酶酶活性或抑制其他具有该酶的细菌的苹果酸合酶活性。这些化合物可以是苯基、萘基或噻吩基取代的二酮酸和其羧酸衍生物。还提供了使用这些抑制剂治疗结核病或其他与苹果酸合酶酶相关的病理生理状况的方法以及通过计算机模拟设计这些抑制剂的方法。此外，本发明还提供了通过这种方法设计的抑制剂。此外，还提供了与抑制剂形成复合物的结核分枝杆菌苹果酸合酶的三维X射线晶体结构。还提供了一种通过在芳香环上至少衍生化邻位位置来稳定溶液中的芳香或杂环芳香二酮酸或其前药或类似物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS MALATE SYNTHASE, METHODS OF MARKING AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS MALATE SYNTHASE, PROCÉDÉS DE MARQUAGE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2010047774A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• US7119205B2
  申请人：——

  公开号：US7119205B2

  公开（公告）日：2006-10-10