L-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)tyrosine methyl ester | 652972-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)tyrosine methyl ester
• 英文别名: L-N-(2-nitrophenyl)sulfonyl tyrosine methyl ester；L-NsTyrOMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 652972-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 380.378
• InChiKey: MJYKTLQDFFHTLW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 、 L-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)tyrosine methyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective N-Alkylation of Di-N,O-protected Tyrosine through Specific Oxy-Anion Solvation by Non-Hydrogen Bonding Donor Solvents

  摘要：

  N-(2-硝基-苯磺酰基)活化的L-酪氨酸甲酯在固液相转移催化(SL-PTC)条件下和配位非氢键供体(非HBD)溶剂中直接N-烷基化，它通过特定的溶剂化作用降低了由无水无机碳酸盐作用形成的 N,O-二价阴离子的氧阴离子中心的亲核性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932494
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 L-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  特定溶剂化作为酪氨酸和（4-羟基苯基）甘氨酸甲酯的 N-化学选择性芳基磺酰化的工具

  摘要：

  L-酪氨酸甲酯和D-(4-羟基苯基)甘氨酸甲酯与芳基磺酰氯直接转化为相应的2-芳基磺酰氨基酯，无需保护酚羟基。该反应在作为溶剂的 THF/DMF (8:1) 混合物中进行，并使用冻干的固体碳酸钠作为碱。N-芳基磺酰化以化学选择性方式以良好的产率（62-85%）发生，没有立体碳中心的外消旋化。DMF（2.6 mol/mol 氨基酯）特异性地溶解形成的 N,O-二价阴离子的氧原子，降低其亲核性并显着提高 N-取代的化学选择性。相反，在没有高度配位添加剂的情况下，酚盐阴离子与 2​​-氨基竞争亲核攻击，而 N、O-二磺酰酯以相应的产率生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300366

文献信息

• Use of the Nosyl Group as a Functional Protecting Group in Applications of a Michael/Smiles Tandem Process
  作者：Siomenan Coulibali、Timothé Godou、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02105

  日期：2016.9.2

  tandem with a 1,4-addition. This strategy provides access to a ring system laden with valuable functionalities for subsequent manipulations and can serve as a versatile building block for the construction of more complex molecular architectures such as indoles in a manner compatible with the concepts of green chemistry and atom economy.

  天然产物中存在的精细化的多环和杂环系统的简洁制剂，是使用nosyl作为功能性保护基来获得的，不仅可以掩盖敏感部分的反应性，而且可以提供最终靶标所需的结构。该基团在脱保护过程中通过新的Truce-Smiles重排与1,4的串联转移而转移至底物上。该策略提供了一个具有丰富功能的环系统的访问权限，以进行后续操作，并且可以作为通用的构建基块，以与绿色化学和原子经济的概念兼容的方式构建更复杂的分子结构（如吲哚）。
• Selective O-functionalization of phenolic α-amino acids with crown ethers bearing cyclophosphazene sub-units
  作者：Michele Penso、Angelamaria Maia、Vittoria Lupi、Giovanni Tricarico

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.053

  日期：2011.3

  Cyclophosphazenes (CyP) containing a crown ether and an alpha-amino acid unit have been prepared starting from diphosphaza[16]crown-6 (PNP16C6). Nucleophilic substitution of one (or both) residual ansa-chlorine atom(s) of bis-spiro substituted PNP16C6 by alpha-arylsulfonamido esters containing a phenolic function leads to the target compounds. These new polyfunctionalized CyP are lariat ethers, potentially useful as starting materials for the preparation of 'pH-controlled active ion carriers' in liquid membranes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Specific Solvation as a Tool for theN-Chemoselective Arylsulfonylation of Tyrosine and (4-Hydroxyphenyl)glycine Methyl Esters
  作者：Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Giovanni Tricarico

  DOI：10.1002/ejoc.200300366

  日期：2003.12

  The methyl esters of L-tyrosine and D-(4-hydroxyphenyl)glycine were directly transformed into the corresponding 2-arylsulfonamido esters with arylsulfonyl chlorides, without protecting the phenolic hydroxy group. The reaction is conducted in a THF/DMF (8:1) mixture as solvent, and using lyophilized solid sodium carbonate as base. The N-arylsulfonylation takes place with good yields (62−85%) in a chemoselective

  L-酪氨酸甲酯和D-(4-羟基苯基)甘氨酸甲酯与芳基磺酰氯直接转化为相应的2-芳基磺酰氨基酯，无需保护酚羟基。该反应在作为溶剂的 THF/DMF (8:1) 混合物中进行，并使用冻干的固体碳酸钠作为碱。N-芳基磺酰化以化学选择性方式以良好的产率（62-85%）发生，没有立体碳中心的外消旋化。DMF（2.6 mol/mol 氨基酯）特异性地溶解形成的 N,O-二价阴离子的氧原子，降低其亲核性并显着提高 N-取代的化学选择性。相反，在没有高度配位添加剂的情况下，酚盐阴离子与 2​​-氨基竞争亲核攻击，而 N、O-二磺酰酯以相应的产率生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Chemoselective N-Alkylation of Di-N,O-protected Tyrosine through Specific Oxy-Anion Solvation by Non-Hydrogen Bonding Donor Solvents
  作者：Michele Penso、Vittoria Lupi、Domenico Albanese、Dario Landini、Davide Scaletti

  DOI：10.1055/s-2006-932494

  日期：——

  N-(2-Nitro-benzenesulfonyl) activated l-tyrosine methyl ester has been directly N-alkylated under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions and in a coordinating non-hydrogen bonding donor (non-HBD) solvent, which reduces through specific solvation the nucleophilicity of the oxy-anionic center of the N,O-dianion formed by action of an anhydrous inorganic carbonate.

  N-(2-硝基-苯磺酰基)活化的L-酪氨酸甲酯在固液相转移催化(SL-PTC)条件下和配位非氢键供体(非HBD)溶剂中直接N-烷基化，它通过特定的溶剂化作用降低了由无水无机碳酸盐作用形成的 N,O-二价阴离子的氧阴离子中心的亲核性。