methyl (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate | 198836-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate
• CAS: 198836-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: VVUUGIJNOGAEIJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到N-(4-pentenyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1

文献信息

• N-Monoalkylation of α-Amino Acid Esters under Solid-Liquid PTC Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Michele Penso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1443::aid-ejoc1443>3.0.co;2-5

  日期：2000.4

  N-(2-Nitrophenylsulfonyl)- (o-NBS-AA-OMe, 4) and N-(4-Nitrophenylsulfonyl)-α-amino acid methyl esters (p-NBS-AA-OMe, 5) were N-alkylated with a variety of alkyl halides 6 under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions, affording the alkylated products o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 and p-NBS-N-R2-AA-OMe 8 in excellent yields without any detectable racemization.

  N-(2-硝基苯磺酰基)-(o-NBS-AA-OMe, 4) 和 N-(4-硝基苯磺酰基)-α-氨基酸甲酯 (p-NBS-AA-OMe, 5) 用多种烷基卤化物 6 在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，得到烷基化产物 o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 和 p-NBS-N-R2-AA-OMe 8在没有任何可检测到的外消旋化的情况下以优异的产量获得
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11