4-amino-3-(2-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 851879-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-(2-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 851879-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD06655276
• 分子量: 236.297
• InChiKey: RQKTUPNWHFQWBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  369.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(2-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 甲醇 、 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Panwar, Hemant; Chaudhary, Nidhi; Singh, Shishupal, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2651 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-(2-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Using Microwave Irradiation, Characterisation and Antibacterial Activity of Novel Deoxycholic Acid-Triazole Conjugates

  摘要：

  以 3α-氯乙酰氧基-12α-羟基胆烷酸甲酯为基础，合成了新型脱氧胆酸 3α-三唑共轭物。在 K2CO3 存在的无溶剂条件下，通过微波辐照加速了合成。其中一些化合物对枯草杆菌、绿脓杆菌和金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测试。初步结果表明，这些脱氧胆酸-三唑共轭物对枯草杆菌具有良好的抑制作用。所有化合物都通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.3184/174751912x13364636691591

文献信息

• Synthesis and Structure of Novel 1,2,4-triazole Derivatives Containing the 2,4-dinitrophenylthio Group
  作者：Qichun Ding、Xinxiang Lei、Jianyu Jin、Lixue Zhang、Huiai Du、Haile Zhang

  DOI：10.3184/030823409x401961

  日期：2009.2

  Some novel 1,2,4-triazole derivatives containing the 2,4-dinitrophenylthio group have been synthesised in high yields by means of the reactions of 3-substituted-4-amino −1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones or ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene. The ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones were prepared by the reaction of 4-amino-3-aryl-2 H-1,2,4-triazole-3(4 H)-thiones and diverse aromatic aldehydes. The 2, 4-dinitrophenyl group linked to the S atom, not to the N atom, was confirmed by the crystal structures. The structures of all the compounds were determined by elemental analysis, IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR.

  通过 3-取代-4-氨基-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮或 ( E)-3- 芳基-4-(亚苄基氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮与 1-氯-2,4-二硝基苯的反应，高产合成了一些含有 2,4-二硝基苯硫基的新型 1,2,4-三唑衍生物。4- 氨基-3-芳基-2 H-1,2,4-三唑-3(4 H)-硫酮与多种芳香醛反应制备了(E)-3-芳基-4-(苄亚氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮。晶体结构证实，2, 4-二硝基苯基与 S 原子而非 N 原子相连。所有化合物的结构都是通过元素分析、红外光谱、质谱、1H NMR 和 13C NMR 确定的。
• Identification of a potent new chemotype for the selective inhibition of PDE4
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Ruili Huang、Noel Southall、William Leister、Vicky Guo、Ming-Hsuang Cho、James Inglese、Marshall Nirenberg、Christopher P. Austin、Menghang Xia、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.028

  日期：2008.2

  A series of substituted 3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were prepared and analyzed as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4). Synthesis, structure-activity relationships, and the selectivity of a highly potent analogue against related phosphodiesterase isoforms are presented.

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。
• 1H and13C NMR spectral characterization of some novel 7H-1,2,4-triazolo[3, 4-b] [1,3,4] thiadiazine derivatives
  作者：Xinxiang Lei、Lixue Zhang、Anjiang Zhang、Xiaoxia Ye、Jing Xiong

  DOI：10.1002/mrc.1940

  日期：2007.3

  Some novel 1, 2, 4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines derivatives were synthesized. The complete 1H and 13C NMR chemical shift assignments were analyzed on one‐ and two‐dimensional NMR techniques, including DEPT, NOE‐DIF, COSY, HMBC, and HSQC. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一些新型的 1, 2, 4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪衍生物。完整的 1H 和 13C NMR 化学位移分配在一维和二维 NMR 技术上进行分析，包括 DEPT、NOE-DIF、COSY、HMBC 和 HSQC。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and crystal structure of novel schiff bases derived from 3-(2-ethoxyphenyl)-4-amino-5-mercapto-4<i>H</i>-1,2,4-triazole
  作者：San-nu Zhou、Li-xue Zhang、An-jiang Zhang、Ji-shun Sheng、Hai-le Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570440507

  日期：2007.9

  A series of novel 4-(arylmethylidene)amino-5-(2-ethoxyphenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazoles (2a-f) were easily synthesized in high yields by means of the reactions of 3-(2-ethoxyphenyl)-4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole (1) with various aromatic aldehydes. The compound, 4-(4-methylbenzylidene)-amino-5-(2-ethoxyphenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole was investigated with X-ray crystallography.

  一系列新颖的4-（芳亚甲基）氨基-5-（2-乙氧基苯基）-3-巯基4 H -1,2,4-三唑（2a-f）易于通过下列反应的高收率合成。 3-（2-乙氧基苯基）-4-氨基-5-巯基-4 H -1,2,4-三唑（1）与各种芳族醛。用X射线晶体学研究了化合物4-（4-甲基亚苄基）-氨基-5-（2-乙氧基苯基）-3-巯基-4 H -1,2,4-三唑。
• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。