methyl (3R,6R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-6-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate | 1303611-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,6R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-6-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1303611-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: NUPONWAOAMOKGG-DDHOLCJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-6-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲苯 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S,4S,6R,9R)-4-(benzoyloxymethyl)-9-tert-butyl-7-oxo-3,10-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to the Bicyclic Core of Isatisine, and an Investigation of Its Antibacterial Activity

  摘要：

  使用一种从丝氨酸中提取的噁唑烷进行化学选择性迪克曼闭环，可以生成一种四元酸，通过还原和闭环进一步处理，可以得到异尖氨酸的双环核心；根据闭环亲电子体的性质，可以得到不同的非对映异构体。该序列中没有一种化合物对金黄色葡萄球菌具有活性，但有几种化合物对大肠杆菌具有活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259330
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 methyl (3R,6R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-6-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to the Bicyclic Core of Isatisine, and an Investigation of Its Antibacterial Activity

  摘要：

  使用一种从丝氨酸中提取的噁唑烷进行化学选择性迪克曼闭环，可以生成一种四元酸，通过还原和闭环进一步处理，可以得到异尖氨酸的双环核心；根据闭环亲电子体的性质，可以得到不同的非对映异构体。该序列中没有一种化合物对金黄色葡萄球菌具有活性，但有几种化合物对大肠杆菌具有活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259330

文献信息

• Access to the Bicyclic Core of Isatisine, and an Investigation of Its Antibacterial Activity
  作者：Mark Moloney、Christopher Matthews、Amber Thompson、Hanna Winiarska、Henry Winney

  DOI：10.1055/s-0030-1259330

  日期：2011.2

  A chemoselective Dieckmann ring closure using an oxazolidine derived from serine may be used to generate a tetramic acid, the further manipulation of which by reduction and ring closure leads to the bicyclic core of isatisine; depending on the nature of the ring closing electrophile, different diastereomers are obtained. None of the compounds from this sequence exhibited activity against S. aureus but several showed activity against E. coli.

  使用一种从丝氨酸中提取的噁唑烷进行化学选择性迪克曼闭环，可以生成一种四元酸，通过还原和闭环进一步处理，可以得到异尖氨酸的双环核心；根据闭环亲电子体的性质，可以得到不同的非对映异构体。该序列中没有一种化合物对金黄色葡萄球菌具有活性，但有几种化合物对大肠杆菌具有活性。