3-bromo-2-methoxy-2-cyclopenten-1-one | 28742-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Brom-2-methoxy-cyclopenten-(2)-on
• CAS: 28742-35-0
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: ALMMKTDBXVLALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxy-2-cyclopenten-1-one 、 4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-methoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应合成环状3-芳基取代的1,2-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591543
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-Tribromo-cyclopentanone 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3-bromo-2-methoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dimethyl Glolosiphone Aviaα-Carbonyl Radical Spiro-Cyclization

  摘要：

  AbstractA general approach toward spiro[4.4]nonane structure based on the α‐carbonyl radical cyclization has been developed. Efficient total synthesis of dimethyl gloiosiphone A (2) was achieved. Thus, alkylation of the anion of dimethylhydrazone of cyclopentanone with 5‐iodopent‐1‐yne followed by hydrolysis gave ketone 4. Iodination of 4 via its TMS‐enol ether yielded iodo ketone 7. Radical spiro‐cyclization of 7 gave spiro ketone 10. Iodination of 10 afford iodo spiro ketone 23. Oxidation and iodination of 23 gave compound 24. Methylation of 24 furnished methoxy iodo enone 25. Substitution of iodide in 25 with methoxide produced dimethoxy enone 26. Allylic oxidation of 26 gave diketone 27. Treatment of 27 with OsO4 and N‐methylmorpholine N‐oxide gave dihydroxy ketone 28. Methylation of the primary alcohol group in 28 afforded dimethyl gloiosiphone A (2).

  DOI：

  10.1002/jccs.199900064

文献信息

• Hesse,G.; Friedrich,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 736, p. 134 - 140
  作者：Hesse,G.、Friedrich,H.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Dimethyl Glolosiphone A<i>via</i>α-Carbonyl Radical Spiro-Cyclization
  作者：Chin-Kang Sha、Wen-Yueh Ho

  DOI：10.1002/jccs.199900064

  日期：1999.6

  AbstractA general approach toward spiro[4.4]nonane structure based on the α‐carbonyl radical cyclization has been developed. Efficient total synthesis of dimethyl gloiosiphone A (2) was achieved. Thus, alkylation of the anion of dimethylhydrazone of cyclopentanone with 5‐iodopent‐1‐yne followed by hydrolysis gave ketone 4. Iodination of 4 via its TMS‐enol ether yielded iodo ketone 7. Radical spiro‐cyclization of 7 gave spiro ketone 10. Iodination of 10 afford iodo spiro ketone 23. Oxidation and iodination of 23 gave compound 24. Methylation of 24 furnished methoxy iodo enone 25. Substitution of iodide in 25 with methoxide produced dimethoxy enone 26. Allylic oxidation of 26 gave diketone 27. Treatment of 27 with OsO4 and N‐methylmorpholine N‐oxide gave dihydroxy ketone 28. Methylation of the primary alcohol group in 28 afforded dimethyl gloiosiphone A (2).
• Synthesis of Cyclic 3-Aryl-Substituted 1,2-Dicarbonyl Compounds via Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Margus Lopp、Eleana Lopušanskaja、Anne Paju、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1591543

  日期：2018.5

  the synthesis of cyclic 3-aryl- and heteroaryl-substituted 1,2-dicarbonyl compounds with different ring sizes by using a Suzuki cross-coupling reaction between 3-halo-1,2-dicarbonyl compounds and arylboronic acids is developed. The 3-halo-1,2-dicarbonyl substrates are easily available from 1,2-dicarbonyl compounds. The method is versatile, affording good to high yields of the target compounds. A method

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。