2-bromo-5,6-methylenedioxyphenol | 82299-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-5,6-methylenedioxyphenol
• 英文别名: bromo-5 hydroxy-4 benzodioxole-1,3；5-Bromo-2H-1,3-benzodioxol-4-ol；5-bromo-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 82299-36-3
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: FSDSDUFDWODBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6-methylenedioxyphenol 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 147.91h， 生成 水仙环素
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,3-苯并二氧代 在 溴 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-bromo-5,6-methylenedioxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i

文献信息

• Regioselectivity in Palladium-Catalyzed C−H Activation/Oxygenation Reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol051486x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed directed C-H activation/oxygenation reactions have been explored in a series of meta-substituted aryl pyridine and aryl amide derivatives. These transformations tolerate a diverse array of electron-donating and electron-withdrawing meta-substituents and generally proceed with high levels of regioselectivity for functionalization of the less sterically hindered

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。
• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—6
  作者：Michel Loriot、Jean-Pierre Robin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83505-5

  日期：1984.1

  2-Benzyloxypiperonal 15, a key intermediate in our synthesis of (±)- iso - β - peltatin 7, was obtained by bromination of 4 - hydroxy - 1,3 - benzodioxole 12, followed by treatment with (i) excess n-BuLi,o li]N-methylformanilide, li]HCl/H2O, and li]benzyl chloride/K2CO3. The aromatic aldehydes 15 and 6 were subsequently transformed into the corresponding β - (2 - alkoxy 3,4 - methylenedioxybenzyl)

  2- Benzyloxypiperonal 15，在我们的（±）的合成中的关键中间体-异- β - peltatin 7羟基- - ，被4溴化得到1，3 -苯并12与（i）过量的正丁基锂，随后处理，o 1 N]-甲基甲酰苯胺，1HCl / H 2 O和1]苄基氯/ K 2 CO 3。随后将芳族醛15和6分别转化为相应的β-（2-烷氧基3，4-亚甲基二氧基苄基）-γ-丁内酯19和29。3,4,5-三甲氧基苯甲醛与19的α-羟基烷基化20异-β-peltatin - ，随后环化和氢解，得到（±）7以良好的收率。同样，用20和丁香醛21进行29的α-羟烷基化，然后环化，可得到良好的（±）-异-β-角蛋白O-甲基醚5和（±）-异-α-角蛋白O-甲基醚8。， 分别。
• Quinazoline compounds with therapeutic use
  申请人：Moore Corine Nelly

  公开号：US20050009850A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention concerns the use of the quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of m, R 1 , Z, n and R 3 have any of the meanings defined in the description in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions in a warm-blooded animal.

  本发明涉及在温血动物中预防或治疗T细胞介导的疾病或医疗状况的药物制剂的制造中使用式（I）的喹唑啉衍生物，其中m，R1，Z，n和R3中的每一个都具有描述中定义的任何含义。
• Quinoline derivatives and their use as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050009867A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula (I) wherein each of Z, m, R 1 , n and R 3 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，其中Z，m，R1，n和R3中的每一个都具有描述中定义的任何含义；它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中使用的药物的制剂中的用途。