(E)-ethyl 4-methoxy-2-oxo-3-butenoate | 65260-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-methoxy-2-oxo-3-butenoate
• 英文别名: 4-Methoxy-2-oxo-trans-3-butencarbonsaeureaethylester；ethyl 4-methoxy-2-oxo-3-butenoate；ethyl (E)-4-methoxy-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 65260-60-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: XLAFUVPFOSIKFG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-methoxy-2-oxo-3-butenoate 、 乙烯基乙醚 在 [Cu(2,2-bis(4(S)-tBu-oxazolidin-2-yl)propane)](OTf)2*2H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2R,4R)-6-carboethoxy-4-methoxy-2-ehtoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 草酰氯单乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以31%的产率得到(E)-ethyl 4-methoxy-2-oxo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i

文献信息

• ChiralC2-Symmetric CuII Complexes as Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：David A. Evans、Edward J. Olhava、Jeffrey S. Johnson、Jacob M. Janey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3372::aid-anie3372>3.0.co;2-k

  日期：1998.12.31

  Air-stable and recyclable, the CuII -(bis)oxazoline complex 1 efficiently catalyzes diastereo- and enantioselective hetero-Diels-Alder reactions between β,γ-unsaturated α-keto acid derivatives 2 and vinyl ethers for the synthesis of substituted dihydropyrans 3 [Eq. (1)]. Results of the crystal structure analysis of 1 in combination with calculations on model compounds indicate the formation of a reactive

  Cu II-（双）恶唑啉络合物1空气稳定且可回收，可有效催化β，γ-不饱和α-酮酸衍生物2和乙烯基醚之间的非对映和对映选择性杂Diels-Alder反应，用于合成取代的二氢吡喃3 [等式 （1）]。1的晶体结构分析结果与对模型化合物的计算相结合，表明通过用螯合底物取代两个H 2 O配体，形成了反应性中间体。X = OEt，N（OMe）Me；R ＝烷基，芳基，烷氧基，硫代苄基。
• Process for producing 2-substituted thiopyrimidine-4-carboxylate
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20030055252A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  There is disclosed a process for producing a 2-substituted thiopyrimidine-4-carboxylate represented by the formula (3): 1 wherein R 2 represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group and R 3 represents a hydrocarbon group, which comprises reacting an &agr;-keto ester compound represented by the formula (1): R 1 OCH═CHCOCO 2 R 2 (1) wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and R 2 has the same meaning as defined above, with an isothiourea compound represented by the formula (2): 2 wherein R 3 has the same meaning as defined above.

  揭示了一种制备由式（3）表示的2-取代硫代嘧啶-4-羧酸酯的方法： 其中R2代表取代或未取代的碳氢基团，R3代表碳氢基团，包括将由式（1）表示的α-酮酯化合物： R1OCH2CHCOCO2R2（1） 其中R1代表取代或未取代的碳氢基团，R2具有与上述定义相同的含义，与由式（2）表示的异硫脲化合物反应： （2） 其中R3具有与上述定义相同的含义。
• TROWITZSCH W., Z. NATURFORSCH., 1977, B32, NO 9, 1068-1071
  作者：TROWITZSCH W.

  DOI：——

  日期：——
• US6570015B2
  申请人：——

  公开号：US6570015B2

  公开（公告）日：2003-05-27
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans. Catalysis of Hetero Diels−Alder Reactions by Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson、Edward J. Olhava

  DOI：10.1021/ja992175i

  日期：2000.3.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 and 2 catalyze the inverse electron demand hetero Diels−Alder reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds (heterodiene) with electron-rich olefins (heterodienophile) in high diastereo- and enantioselectivity. α,β-Unsaturated acyl phosphonates and β,γ-unsaturated α-keto esters and amides are effective heterodienes, while enol ethers and sulfides function

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...