(E)-3-(9-anthryl)-1-(pyrid-2'-yl)prop-2-enone | 477566-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-3-(9-anthryl)-1-(pyrid-2'-yl)prop-2-enone
• 英文别名: (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-anthracen-9-yl-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 477566-79-3
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: RMWRRFWCSAIYDQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(9-anthryl)-1-(pyrid-2'-yl)prop-2-enone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 水 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 [4'-(9-anthryl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo) tetrakis(acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and time-resolved fluorimetric application of a europium chelate-based phosphorescence probe specific for singlet oxygen

  摘要：

  设计并合成了一种新型铕螯合物[4′-(9-蒽基)-2,2′:6′,2′′-三联吡啶-6,6′′-二基]双(亚甲基亚胺基)四(乙酸酯)-Eu3+ (ATTA-Eu3+)，作为单线态氧(1O2)的高灵敏度和高选择性的时间分辨荧光探针。该探针能特异性地与1O2反应，生成其内过氧化物(EP-ATTA-Eu3+)，其发光量子产率大幅增加，荧光寿命长达1.21 ms，使得该探针有利于用于高灵敏度时间分辨荧光检测1O2。新型荧光探针具有高水溶性，稳定常数大，且在pH > 3时适用pH范围广。该探针在与包括过氧化氢、超氧阴离子、羟基自由基和1O2在内的活性氧物种反应时，对1O2表现出高度的选择性。该探针用于MoO42−–H2O2体系产生的1O2的定量检测，检测限为2.8 nM。此外，通过在弱酸性缓冲液中实时监测HRP催化的吲哚-3-乙酸(IAA)氧化体系中1O2的生成动力学过程，以及在中性缓冲液中实时监测5,10,15,20-四(N-甲基-4-吡啶基)-21H,23H-卟啉(TMPyP)光敏化体系中1O2的生成动力学过程，证明了该探针的良好适用性。

  DOI：

  10.1039/b510611g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 9-蒽甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.6%的产率得到(E)-3-(9-anthryl)-1-(pyrid-2'-yl)prop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A new europium chelate-based phosphorescence probe specific for singlet oxygen

  摘要：

  首个基于Eu3+螯合物的针对单线态氧的磷光探针已被设计、合成并表征。该探针对单线态氧的时间分辨发光检测具有高灵敏度和选择性，且水溶性良好，检测限为2.8 nM。

  DOI：

  10.1039/b503980k

文献信息

• Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/
  作者：Joseph G. Cordaro、James K. McCusker、Robert G. Bergman

  DOI：10.1039/b203595b

  日期：2002.7.1

  The rapid synthesis of 4-aryl-2,2′-bipyridines is described leading to some previously reported compounds in good yields in addition to some new functionalized bipyridines.

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。
• Synthesis, Crystal Structure, Studies in Solution and Cytotoxicity of Two New Fluorescent Platinum(II) Compounds Containing Anthracene Derivatives as a Carrier Ligand
  作者：Patricia Marqués-Gallego、Hans den Dulk、Jaap Brouwer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Olivier Roubeau、Simon J. Teat、Jan Reedijk

  DOI：10.1021/ic8014767

  日期：2008.12.1

  Two new cytotoxic fluorescent platinum(II) compounds, cis-[Pt(A9opy)Cl2] (1) and cis-[Pt(A9pyp)(DMSO)Cl2] (2),have been designed, synthesized, and characterized by IR, 1H NMR, and 195Pt NMR spectroscopy; electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS); and single-crystal X-ray diffraction. The carrier ligands selected for thesynthesis of these fluorescent platinum(II) compounds are E-2-[1-(9-ant

  已设计，合成和表征了两种新的具有细胞毒性的荧光铂（II）化合物，即顺式[Pt（A9opy）Cl2]（1）和顺式[Pt（A9pyp）（DMSO）Cl2]（2）。 1 H NMR和195 Pt NMR光谱；电喷雾电离质谱（ESI-MS）；和单晶X射线衍射。选择用于合成这些荧光铂（II）化合物的载体配体是E-2- [1-（9-蒽基）-3-氧代-3-丙-2-烯基吡啶]（缩写为A9opy）和E-1-（ 9-蒽基）-3-（2-吡啶基）-2-丙烯酮（缩写为A9pyp）。化合物顺式-[Pt（A9opy）Cl2]（1）包含一种特殊的顺铂（II）有机金属化合物，其中铂（II）离子与载体配体的可光异构化的碳-碳双键结合。研究了金属离子配位对配体碳-碳双键光致异构化的影响。相反，用于合成顺式[[Pt（A9pyp）（DMSO）Cl2]化合物（2）的载体配体A9pyp没有经过这样的异构化过程，而是保留在E构象中，同时
• Ternary Eu(<scp>iii</scp>) and Tb(<scp>iii</scp>) β-diketonate complexes containing chalcones: photophysical studies and biological outlook
  作者：Zafar Abbas、Srikanth Dasari、Ashis K. Patra

  DOI：10.1039/c7ra08543e

  日期：——

  Four ternary lanthanide(III) complexes, namely [Eu(Anpp)(TTA)3] (1), [Tb(Anpp)(TTA)3] (2), [Eu(Pypp)(TTA)3] (3) and [Tb(Pypp)(TTA)3] (4), [TTA = 1,1,1-trifluoro-3-(2-theonyl)acetone, Anpp = 3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridine-2-yl)prop-2-en-1-one, Pypp = 3-(pyren-1-yl)-1-(pyridine-2-yl)prop-2-en-1-one] were designed, synthesized and characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, 1H-NMR, ESI-MS

  四种三价镧系元素（III）络合物，即[Eu（Anpp）（TTA）3 ]（1），[Tb（Anpp）（TTA）3 ]（2），[Eu（Pypp）（TTA）3 ]（3）和[Tb（Pypp）（TTA）3 ]（4），[TTA = 1,1,1-三氟-3-（2- theonyl）丙酮，Anpp = 3-（蒽-9-基）-1-（设计了吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮，Pypp = 3-（吡啶-1-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮]，通过各种光谱技术（例如FT-IR，1 H-NMR，ESI-MS，UV-Vis和光谱发射研究）合成和表征。[Eu（Pypp）（TTA）3 ]（3）在结构上进行了表征，显示了八个配位的EuN具有一个N，O-供体查尔酮和三个O，O-供体β-二酮酸酯配体的1 O 7 }方形反棱镜几何。确定了详细的光物理性质，如激发态寿命（ τ）和水合数（ q）。三种TTA配体的存在可抑制非辐射失活，其在H
• Investigation of Regulating Third-Order Nonlinear Optical Property by Coordination Interaction
  作者：Yujie Zhao、Honghong Li、Zhichao Shao、Wenjuan Xu、Xiangru Meng、Yinglin Song、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03154

  日期：2019.4.15

  (L1–L6) with a D-π-A conjugation system were prepared. The investigations of third-order nonlinear optical (NLO) properties indicate that L1–L6 show different degrees of third-order NLO responses. It is surprising that introducing metal ions can effectively regulate their third-order NLO properties and even change the type of nonlinear absorption signal from reverse saturable absorption to saturable absorption

  本文制备了一系列具有D-π-A共轭体系的有机化合物（L1 - L6）。对三阶非线性光学（NLO）特性的研究表明，L1 - L6显示了不同程度的三阶NLO响应。令人惊讶的是，引入金属离子可以有效地调节其三阶NLO性质，甚至可以将非线性吸收信号的类型从反饱和吸收变为饱和吸收，这可以归因于金属离子与L1 - L6之间形成配位键。它引起了我们对调节三阶NLO性能的巨大兴趣。还通过泵浦探针测量和密度泛函理论讨论了调节机制。电子转移效率的提高被认为是改善NLO性能的关键。此外，我们还获得了两个配位络合物[铜（L1）2（NO 3）2 ]（1）和[CD（L1）2我2 ]（2基于）L1，这进一步证明了金属离子之间的配位L1 – L6。配体到金属或金属到配体的电荷转移使得更多的电子离域化，从而导致更好的三阶NLO性能。这项工作为对三阶NLO材料的理解提供了新的思路和探索。
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of chalcone-ligated molybdenum carbonyl complexes as cytotoxic agents and DNA binders
  作者：Kar Ern Samuel Lim、Kang Yu Daniel Ang、Zheng Xuan Chong、Yi Zhen Lim、Qinli Lin、Yujing Wang、Peter P.F. Lee、Rakesh Ganguly、Yong Leng Kelvin Tan

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121963

  日期：2024.5

  brine shrimp lethality assay, and were able to bind to quadruplex DNA. On the other hand, the pyca- and acpy-ligated compounds did not display any lethality and were unable to interact with DNA. The results indicate that the inclusion of a chalcone ligand plays an important role in improving the cytotoxicity and DNA binding capabilities of molybdenum carbonyl compounds.

  在密闭容器中，用四氢呋喃溶剂对 Mo(CO) 和吡啶甲醛 (pyca)、乙酰基吡啶 (acpy) 和吡啶基蒽基查耳酮的混合物进行微波辐射，无需惰性气氛即可以良好的收率获得产物。与 3- 和 4-吡啶基部分的反应产生 β-二取代的配合物 Mo(CO)(L)，与 2-吡啶基实体的反应产生具有一系列结构的配合物，例如 Mo(CO)(L)、Mo( CO)L 和 Mo(CO)(L)。所有新型配合物均已通过红外光谱和核磁共振氢谱以及元素分析进行​​了表征。此外，一种查耳酮配位化合物的固态结构已通过单晶X射线衍射确定。通过丰年虾致死率测定，发现查耳酮连接的复合物具有细胞毒性，并且能够与四链体 DNA 结合。另一方面，pyca 和 acpy 连接的化合物没有表现出任何致死性，并且无法与 DNA 相互作用。结果表明，查耳酮配体的包含对于提高羰基钼化合物的细胞毒性和DNA结合能力具有重要作用。